Самым сложным был выбор способа достижения Восточного Средиземноморья. Первый и Второй крестовые походы избрали переход по Европе, через Византийскую империю, а затем с боем пробивали дорогу по Малой Азии к северной Сирии. Однако с 1182 года Византия стала решительным противником христиан других конфессий и была настроена враждебно ко всем акциям с запада. Император Фридрих Барбаросса смог миновать Константинополь и разгромить турков-сельджуков в битве 1190 года, но Ричард и Филипп предпочли двигаться в Левант морским путем. Французская знать решила принять этот последний способ передвижения. Впрочем, надо сказать, что только эта возможность у них и была — учитывая сравнительно небольшое их количество и выросшую враждебность со стороны греков.
Многие из фламандских крестоносцев первого поколения были мореходами и ходили с севера Европы через Ла-Манш мимо Пиренейского полуострова на Святую Землю.[125] Но для большинства участников Четвертого крестового похода перспектива морского путешествия была весьма пугающей, хотя подобный способ передвижения отличался быстротой, а с военной точки зрения обеспечивал наиболее безопасный маршрут в Левант. Сухопутная экспедиция заняла бы не менее восьми месяцев, а по морю путь от Италии до Восточного Средиземноморья занимал от четырех до шести недель.[126] Но из-за того, что крестоносцы Северной Франции не были мореплавателями, а у фламандцев имелось недостаточное количество кораблей, чтобы перевезти набранную к тому времени армию, приходилось прибегнуть к услугам итальянских приморских городов Венеции, Генуи и Пизы.
Эти три города представляли наиболее развитые в Западной Европе коммерческие структуры, а их торговый флот плавал по всему бассейну Средиземного моря, торгуя даже с мусульманскими Северной Африкой и Испанией. Все три города участвовали в крестовых походах на Святую Землю, а также в экспедициях против мусульман на Балеарские острова и Пиренейский полуостров. Обостренное чувство религиозного рвения, пропитывавшее Западную Европу, не останавливалось, разумеется, у ворот крупных торговых центров, так что у итальянцев смешивались религиозный пыл и коммерческая заинтересованность.[127] Каждая из этих коммерческих столиц была пронизана чувством христианского долга, и их жители готовы были принять участие в священных войнах ради спасительного воздаяния. Крестоносцы, происходившие оттуда, были столь же намерены освободить Святую Землю для христиан, как и католики из всей остальной Европы. Они были настолько же заинтересованы в том, чтобы принести с Востока в свои храмы мощи для их почитания. В сокровищнице собора святого Лаврентия в Генуе по сей день сохраняется частица Креста Господня, блюдо, на котором по легенде несли голову Иоанна Крестителя, а также прекрасная изумрудного цвета чаша из Кесарии, некогда считавшаяся самим Святым Граалем. Венецианцы в Первом крестовом походе приобрели тело святителя Николая, а из похода в Тир в 1123–1124 годах привезли черный камень, с которого, по преданию, проповедовал сам Христос.
