На заре своей истории (в 20–50-е годы XVII века) вольные добытчики с островов Тортуга и Эспаньола, как правило, не располагали крупными кораблями, предпочитая использовать каноэ и небольшие парусно-гребные суда; они вмещали в среднем от 20 до 30 человек. Во второй половине XVII столетия, с увеличением численности флибустьерских отрядов, в их флотилиях все чаще стали появляться корабли средних и даже больших размеров (например, в отрядах Кристофера Мингса, Генри Моргана, маркиза де Ментенона, Жана де Граммона, Бартоломью Шарпа, Джона Кука, Эдварда Дэвиса, Джона Итона, Николаса ван Хоорна, Лауренса де Граффа, Этьена де Монтобана).
Сохранился список флибустьерских судов Ямайки, относящихся к 1663 году. Из этого списка явствует, что они имели на борту от 3 до 14 пушек и команды, насчитывавшие от 40 до 100 человек. Еще один список, составленный полковником Теодором Кэрри в 1665 году, содержит информацию о девяти флибустьерских судах Ямайки, включенных в состав экспедиции полковника Эдварда Моргана Самые крупные суда были вооружены соответственно 12,16 и 18 пушками, наименьшие имели на борту лишь по одной пушке.
В перечне флибустьерских судов, составленном губернатором Ямайки Томасом Модифордом в конце 1670 года, дается краткая характеристика флота Генри Моргана Это было самое крупное соединение флибустьерских судов из всех, когда-либо бороздивших воды Испанской Америки. Флагман флота — 120-тонный фрегат «Сэтисфекшн» — имел на борту 22 пушки; остальные несли от 2 до 14 пушек и имели водоизмещение от 10 до 70 тонн.
Любопытный список был составлен также флибустьером Бэзилом Рингроузом. Он содержит данные о девяти пиратских судах, собравшихся в марте 1680 года в лагуне Бокас-дель-Торо (Панама).
| Капитан | Судно | Тоннаж | Пушки | Экипаж |
| Питер Харрис | судно | 150 | 25 | 107 |
| Ричард Сокинс | баркалона | 16 | 1 | 35 |
| Джон Коксон | судно | 80 | 8 | 97 |
| Эдмунд Кук | барка | 35 | 0 | 43 |
| Бартоломью Шарп | барка | 25 | 2 | 40 |
| Роберт Эллисон | шлюп | 18 | 0 | 24 |
| Томас Мэгот (Макетт) | шлюп | 14 | 0 | 20 |
| Лассон | судно | 90 | 6 | 86 |
| Жан Роз | бригантина | 20 | 0 | 25 |
| Всего девять судов | 448 | 42 | 477 |
|---|
Приведенный выше список показывает, что в составе флибустьерской флотилии было лишь одно сравнительно крупное судно — 25-пушечный фрегат Питера Харриса водоизмещением 150 тонн. Остальные суда были значительно меньше, имели водоизмещение от 14 до 90 тонн и несли на борту от 1 до 8 пушек. Некоторые суда вообще не имели пушек и использовались как транспорты.
Список Уильяма Дампира содержит сведения о девяти судах английских и французских флибустьеров, собравшихся у острова Спрингер-Ки (Панама) в июне 1681 года. Только два судна имели на борту по 10 пушек и по 100 человек команды. Остальные были небольшими судами, вооруженными несколькими пушками.
