Однажды в монастырь к Федору был приведен юноша благородного происхождения по имени Кос-ма, который воспитывался в Москве в доме боярина Вельяминова. Он был пострижен в Симоновом монастыре под именем Кирилла и уже первыми подвигами монашеского послушания обратил на себя общее внимание. Его выделил среди многих монахов преподобный Сергий. Братия удивлялись, почему святой старец, навещая их обитель и племянника, всегда заходил на пекарню к Кириллу и подолгу беседовал с ним.
Когда Федор был возведен в сан архиепископа Ростовского, братия Симонова монастыря избрала Кирилла настоятелем. Он очень тяготился этим положением и непрестанно молился Богородице, прося ее указать его истинное предназначение и его собственную дорогу. И вот однажды ночью, читая акафист, он вдруг услышал голос:
— Иди на Белое озеро, там тебе место!
И тут же предстало перед Кириллом видение — дикий, суровый, но прекрасный край, озаренный светом, с бескрайними лесами и лугами, полноводными реками. С тех пор видение запало в его душу, но все же покинуть московскую обитель он решился не сразу.
В числе иноков Симонова монастыря был Ферапонт. Он родился в Волоке Ламском в боярской семье и еще в молодости тайно ушел из родительского дома и постригся в монахи. Ферапонт был дружен с Кириллом и по его просьбе отправился разведать далекие края. После долгих странствий он вернулся завороженный красотой Севера. На другой год Кирилл и Ферапонт вместе ушли в малолюдную и глухую белозерскую сторону. Там с горы Мауры на берегу Сиверского озера Кирилл воочию увидел место, когда-то пригрезившееся ему. Он поставил деревянный крест и выкопал землянку. Так было положено начало Кирилло-Белозерскому монастырю.
Через некоторое время пустынники разделились — Ферапонт ушел еще дальше и между двумя озерами Пашским и Бородавским основал храм Рождества Богородицы, а вместе с ним и монастырь, впоследствии прославившийся фресками Дионисия, который примерно сто лет спустя вместе с сыновьями расписывал тамошний храм.
Так Кирилл вернулся со стефановского пути на сергиевский, к которому была предрасположена его душа. Ферапонту меньше повезло. В 1408 году можайский и белозерский князь Андрей вызвал Ферапонта к себе и умолил принять на себя устройство новой обители под Можайском. Ферапонт с печалью повиновался, увидев в желании князя Божию волю. Высокое положение, близость к князю были для отшельника не честью, а тяжелым крестом, который он нес с терпением и кротостью.
