И, несмотря на его предыдущие браки — в 1978 году он женился на Мелиссе Гейтлин, от которой у него дочь, Аманда Спенс; с 1986 по 1988 год был женат на актрисе Тони Лоренс; в 1990 году женился на другой актрисе, Синде Уильямс; а затем со своей четвертой женой, Пьетрой Дон Черньяк, родил двух сыновей и прожил с 1993 по 1997 год — Билли Боб был более чем уверен в том, что пятый брак будет счастливым. „Ты всю жизнь говоришь себе: „Вот оно, вот оно“, вот оно“, — рассказывал Торнтон. — А когда это действительно приходит, ты напоминаешь мальчика, который кричал: „Волки!“ Но это действительно оно и есть».
Скептики с самого начала сомневались в том, что союз Торнтон — Джоли продержится долго, но Торнтон мгновенно защищал свои действия. «Послушайте, мы не можем доказать вам, что будем вместе вечно, но мы действительно собираемся это сделать. Через пять лет мы встретимся снова, и вы спросите меня: „Как поживает ваша жена?“ И я отвечу: „У нее все отлично“.
„Мы не принадлежали никому, пока мы не встретились. Мы полностью понимаем друг друга. Я даже не знала, как любить себя, до тех пор, пока Билли не объяснил мне, что такое любовь“, — Анджелина Джоли.
В прошлом я никогда не был в нужном месте, вот и все. А знаете что? Когда ты, наконец, оказываешься там, где должен быть, это здорово».
Билли Боб, несомненно, составлял с Анджелиной гармоничную пару по части эксцентричности. И если она довольно открыто рассказывала о своей коллекции ножей, то он славился своим обсессивно-компульсивным расстройством, боязнью антиквариата и любовью к цитрусовым. Оба актера также переживали сложные отношения со своими отцами. Торнтон даже признался, что его отец был «монстром», который «никогда по-настоящему не любил меня». Как и в случае с Анджелиной, именно упрямый характер Билли Боба приводил к проблемам в отношениях с его отцом: «Говорят, что он сходил по мне с ума, когда я был ребенком. Но когда я начал говорить, все прекратилось. Он не любил тех, у кого есть свое собственное мнение».
Зная об этом, нет никаких сомнений в том, что помимо всего прочего их с Анджелиной сплотили конфликты с отцами.
Как и Анджелина, в молодости Торнтон экспериментировал с наркотиками и тоже смог остановиться, пока это не зашло слишком далеко. «Ты способен принимать решения. Ты не идиот. Я смотрю на своих детей и думаю: „Ничего не меняется“». В 2001 году он признался: «Я не употреблял алкоголь около шести лет. И минуло 20 лет с тех пор, как я сидел на наркотиках. Я хочу сказать, что ты просто чувствуешь себя лучше». Он даже пошел еще дальше и бросил курить, когда Анджелине пришлось отказаться от курения в период подготовки к роли в фильме «Лара Крофт — расхитительница гробниц». Еще одним доводом для него стало то обстоятельство, что его отец умер от рака легких, когда Билли было всего 18 лет.
