Джоли обнаружила, что к шестнадцати годам она избавилась от своей подростковой угловатости и, наконец, могла зарабатывать на жизнь модельным бизнесом. Она подписала контракт с агентством Finesse Model Management и участвовала в показах, как в Америке, так и в Европе, работая в основном в Нью-Йорке, Лос-Анджелесе и Лондоне. Она также подрабатывала, появляясь в различных музыкальных клипах, включая клипы группы Meat Loaf (Rock-n-Roll Dreams Come Through), Rolling Stones (Anybody Seen My Baby), Ленни Кравитца (Stand By My Woman), группы Korn (Did My Time) и Lemonheads (It’s About Time).
«Я убрала фамилию (Войт), так как было важно, чтобы я была сама по себе», — вспоминает о начале своей карьеры Анджелина Джоли.
Будучи все еще близка со своим братом Джеймсом, она была счастлива помочь ему в съемках студенческих фильмов в пору его учебы в калифорнийской Школе кинематографических искусств и появилась в пяти его работах, где он выступил в качестве режиссера. Также после окончания средней школы она вернулась в драматическую школу Ли Страсберга, где она исполнит свою первую драматическую роль, которая заставит публику говорить о ней.
Когда Анджелина отправилась на прослушивание для роли в постановке «Обслуживание в номере», комедии Джона Мюррея и Аллена Боретца, она решила, что, вместо того чтобы быть традиционной и претендовать на женскую роль, лучше рискнет и добьется роли мужчины-гомосексуалиста: «Знаете, я подумала, на какого персонажа я хотела бы попробоваться? Крупный, толстый сорокалетний немец — вот эта роль для меня».
Войт был немало заинтригован, когда шел на постановку с участием дочери. «Я был слегка шокирован, наблюдая Анджелину в образе Фрау Вагнер. Но этот шок пришел с осознанием того, что: „О боже, она совсем, как я“. Она будет выбирать эти безумные роли и приходить в восторг от того, что способна заставить людей заходиться от смеха или еще что-то».
Теперь, будучи финансово независимой, Анджелина переехала в Нью-Йорк и поступила в Нью-Йоркский университет на кинематографический факультет, обучаясь там по вечерам. Но к восемнадцати годам она бросила модельный бизнес, «так как я не могла выдерживать постоянный прессинг, пытаясь быть выше, худее и все прочее», и получила вторую роль в кино. И, в отличие от фильма «В поисках выхода», здесь и речи не могло быть о семейственности.
«Она будет выбирать эти безумные роли и приходить в восторг от того, что способна заставить людей заходиться от смеха или еще что-то», — Войт об Анджелине.
