Кроме фонтанов в саду было выкопано несколько искусственных прудов. Один из них создавался в 1719 году будто бы по чертежам Петра I. Пруд назывался Менажерейным. Посреди пруда на земляной насыпи Петр I приказал устроить беседку, в которой, если верить преданию, он «застукал» свою жену с другим. Согласно преданию, царь незаметно подошел на лодке к беседке и обнаружил любовников в объятиях друг друга.
Другой пруд широко известен в народе благодаря паре великолепных белых лебедей, украшающих его в летнее время и ставших одной из достопримечательностей сада. Лебеди Летнего сада давно вошли в петербургскую мифологию. О них рассказывают анекдоты.
Поручик Ржевский гуляет с девушкой по Летнему саду. «Поручик, а вы не хотели бы стать лебедем?» — наивно восклицает девушка. «Голым задом и в воду? — охлаждает ее романтический пыл поручик. — Нет уж, увольте!» Другой анекдот родился в эпоху тотального дефицита продуктов в конце 1980-х годов. В дирекции Летнего сада раздается телефонный звонок: «Простите, это Летний сад?» — «Летний сад». — «У вас лебеди в пруду плавают?» — «Плавают». — «Простите, а до шести часов проплавают?»
До сих пор сохранилось и самое старое дерево Летнего сада, посаженное, как утверждают его работники, во времена Екатерины II, хотя, согласно местным легендам, его будто бы посадил сам Петр I.
27 ноября 1718 года в Летнем саду состоялось первое в России общественное собрание-бал с участием женщин, известное в истории как ассамблея. В отличие от процветавших до того заседаний пресловутого петровского «всепьянейшего собора», где ничего, кроме пьянства, обжорства и беспутства, не происходило, ассамблея предполагала наряду с умеренными развлечениями деловое общение. Женщины на такого рода собрания в России были допущены впервые. На ассамблеях учились танцевать и вести светские беседы, играть в застольные игры и демонстрировать друг перед другом праздничные одежды.
Правда, присутствие дам не избавляло эти собрания от привычных стародавних казарменных шуток, инициатором и исполнителем которых чаще всего был сам император Петр I. Так, опоздавшему или провинившемуся, независимо от его пола и светского статуса, подносился огромный штрафной кубок вина — так называемый «Кубок большого орла», на крышке которого было выгравировано: «Пей до дна». Многие страдальцы, выпив такую смертельную дозу, тут же, под громкий хохот собравшихся, валились с ног. Идиома «Пей до дна», ставшая этакой раннепетербургской формулой щедрости и неумеренности, вскоре была подхвачена городским фольклором и превратилась в расхожую пословицу. Ритмическая хоровая мелодекламация безобидных трех слов до сих пор входит в обязательный ритуал русского обряда широкого гостеприимства.
