В девять лет Дмитрий лишился отца. Жить семье стало совсем плохо. В Москве, на Сретенке, Пожарские имели свой дом. На лето выезжали в село Мугреево, что на Суздальщине. В семье Пожарских ценили образование, поэтому дети (Дарья, Дмитрий и Василий) рано научились писать и читать.
Семейные дела Пожарских несколько улучшились после того, как княжна Дарья (старшая дочь) вышла замуж за князя Никиту Хованского, влиятельного царедворца. Через Хованского и вся семья приблизилась к царскому двору. Как и поучала православная церковь, Мария Пожарская женила сына Дмитрия в пятнадцать лет на девице Прасковье Варфоломеевне.
В 1593 году Дмитрий Пожарский, за которым Поместный приказ после долгих хлопот матери закрепил часть отцовского имения, был вызван на дворянский смотр. Со временем молодой князь привлек внимание Бориса Годунова и по его приказу получил придворное звание стряпчего с платьем. Стряпчих при дворе было несколько сот человек, и в их обязанности входило помогать царю, когда тот одевался или раздевался. В ночное время стряпчие несли караул на постельном крыльце кремлевского дворца. Звание стряпчего и по своему придворному положению, и по жалованью было незначительным. В то время еще сильны были обычаи «местничества»: людей ценили не по уму и деловым, нравственным качествам, а по знатности рода. Такое отношение к себе прославленный воевода будет чувствовать до конца своей жизни.
Служба при царском дворе не пришлась по душе молодому Пожарскому, обладавшему крутым и прямым нравом. Возможно, его недовольство местничеством и послужило причиной опалы. В 1599 году, вскоре после воцарения Бориса Годунова, он был отстранен от двора и до 1604 года служил на южных окраинах государства.
Здесь, в степных просторах юга, Дмитрий Пожарский с отрядом стрельцов нес дозорную службу, отражая набеги разбойничьих шаек крымских татар. В жарких пограничных схватках закалялся характер будущего полководца, крепло его мужество, обреталось воинское искусство.
Ратные подвиги молодого Дмитрия Пожарского не остались незамеченными. В 1604 году царь жалует ему более высокое и почетное звание стольника.
Несмотря на вернувшееся царское расположение, князь Дмитрий охладел к Борису Годунову. Он ясно видел бедственное положение Русского государства и, как многие люди того времени, связывал это с правящей верхушкой. Тем не менее Пожарский был готов защищать власть царя Бориса, занявшего российский трон в силу земского избрания, считая его власть законной. Служение московскому «законному» царю было для Дмитрия Михайловича служением Российскому государству, русскому народу.
