Из Курска Щепкин переезжает в Харьков, а затем в Полтаву. В полтавском театре Щепкин исполняет главные роли в музыкальных постановках двух знаменитых комических пьес украинского писателя И.П. Котляревского: «Наталке-Полтавке» и «Москале-чаривнике».
Особенно, видимо, хорош был он в роли крестьянина Чупруна в «Москале-чаривнике». По воспоминаниям одного из современников, «Щепкин... с расплывшимся от блаженства загорелым лицом, с подбритою до оселедца головою, точно сейчас прилетел на ковре-самолете из Украины. «За Тетяну сто кип дав, бо Тетяну сподобав; за Марусю пьятака, бо Маруся и не така. Чух, чух, чух, чух, Тетяна, чорнобрива, кохана», — наполовину говором припевал он с маленьким намеком на гопак, подмигивая и любуясь жинкою... Степью, свежим, здоровым воздухом, с благоуханием полевых цветов и трав, смешанным с запахом дегтя и дымком теплины, тянуло со сцены в... зрительную залу». (Описание это, правда, относится к 1847 году, когда Щепкин играл в «Москале-чаривнике» уже на московской сцене.)
Свободная, естественная манера игры молодого актера, конечно, выделялась на фоне преобладавшего тогда на сцене ложноклассического пафоса.
Вскоре Щепкин переезжает в Киев, а оттуда в Тулу, где поступает в актерскую труппу Штейна. Писатель Загоскин сообщал Кокошкину из Тулы, что Щепкин «актер — чудо-юдо».
Семнадцать лет проработал Михаил Щепкин в губернских театрах, прежде чем был приглашен Кокошкиным в Москву. С переездом Щепкина в Москву совпало и другое важнейшее событие в его жизни — освобождение от крепостной зависимости.
Дебют Щепкина в Москве состоялся 20 сентября 1822 года в доме Пашкова на углу Моховой и Большой Никитской. Афиша о предстоящем спектакле гласила: «Представлено будет для первого дебюта приехайшего из Тулы актера, бывшего прежде на Полтавском театре, г. Щепкина «Господин Богатонов, или Провинциал в столице», комедия в 5 действиях, соч. М.Н. Загоскина, в коей роль Богатонова будет играть г. Щепкин...»
После московского дебюта артист возвращается в Тулу на несколько месяцев, в ноябре же снова появляется в Москве для участия в опере Керубини «Водовоз». Окончательно переезжает Щепкин в Москву в марте 1823 года.
Как свидетельствует С.Т. Аксаков, «московская публика обрадовалась прекрасному таланту и приняла Щепкина с живейшим восторгом». С тех пор актер становится любимцем театральной публики.
С самого начала своего пребывания на московской сцене артист выступает в музыкальных ролях, например Грицько в «Казаке-стихотворце» А. Шаховского и Микеле в «Водовозе». Конечно, наиболее широкое участие Щепкина в водевилях, комических операх и просто операх в основном относится к его первому московскому десятилетию. Однако некоторые, особенно любимые им водевильные роли он исполнял до конца своей жизни.
