28 августа Карл покидает Гент и направляется во Флиссинген.45 Оттуда две эскадры — испанская и фламандская — сопровождают его до берегов Испании.
Ему предстоит окончить свои дни в монастыре Святого Юста в Эстремадуре, среди монахов, в выделенном для него, но еще не достроенном доме. Какое долгое и скорбное путешествие! Прощание с властью — этап за этапом. 3 февраля 1557 года гвардейцы выставят перекрещенные алебарды у порога его дома — в знак того, что все земные почести завершаются здесь.
Он готовится к смерти: 30 августа 1558 года просит отслужить для него заупокойную мессу и исполнить Реквием. Он присутствует на службе вместе с людьми из своего ближайшего окружения, облаченными в траур. Вечером у него начинается жар и он ложится в постель, из которой ему уже не подняться. На рассвете 21 сентября, когда еще совсем темно и лишь восковые свечи слабо освещают комнату, он вдруг прижимает к груди крест и произносит очень слабым голосом: Ya es tiempo. Ay! Jesus! — «Вот час и пробил. О! Иисус!»
Траурные церемонии проходят во всех землях Империи, но самая впечатляющая из них разыгрывается в Брюсселе. 29 декабря, в морозный и ветреный день, траурный кортеж покидает пределы дворца и направляется к церкви Святой Агаты. Во главе процессии шествуют представители духовенства в черно-серебряных одеяниях; за ними идут музыканты королевской капеллы, эшевены и именитые граждане, а дальше — две сотни бедняков с факелами (тишина такая, что слышно, как потрескивает горящее дерево). За бедняками следуют приближенные императорского дома. Факелоносцы одеты в длинные рясы с надвинутыми на глаза капюшонами, подобно скульптурным фигурам плакальщиков из усыпальницы герцогов Бургундских. Далее, предваряемая знаменами, движется большая колесница-корабль, которую влекут тритоны, — аллегория царствования Карла. Высшие сановники и военачальники ведут под уздцы коня императора, несут его шлем, шитую золотом мантию, скипетр и меч, державу, корону, колье Золотого Руна. Каждый народ и каждое королевство, входившие в империю Его Величества, представлены группой дворян в трауре и конем без седока, с черным султаном на голове. Завершает процессию Филипп II со знаком Золотого Руна на груди, одетый, как и нищие, в длинную черную рясу с капюшоном и сопровождаемый всеми рыцарями Ордена.
Гроб императора, стоящий на катафалке в форме четырехъярусного венца, накрывают покровом из золотой парчи с вытканным на нем алым крестом. Сверху возлагают все инсигнии императорской власти. Автор «Описания похорон…», опубликованного Кристофером Плантеном, утверждает, что все присутствовавшие на церемонии имели возможность осознать, «как мало значения следует придавать этим земным вещам — столь бренным, преходящим и суетным».
