1546 — Иероним Кок открыл в Антверпене лавку эстампов «Четыре ветра».
1551 — Питер Брейгель внесен в реестр гильдии Святого Луки в Антверпене как полноправный мастер живописи; возможно, с этого времени он начал работать для граверной мастерской Иеронима Кока.
1552-1553 (?) — Брейгель (возможно, по совету Кока) отправляется в Италию через Францию, создает многочисленные альпийские зарисовки. Знакомство Брейгеля с географом Абрахамом Ортелием.
1555-1558 — создание первой значительной живописной работы Брейгеля «Падение Икара».
1556 — для граверной мастерской «Четыре ветра» Брейгель создает рисунки «Большие рыбы поедают малых» и «Осел в школе».
1557 — по рисункам Брейгеля создан цикл из семи гравюр «Смертные грехи».
1559 — Филипп II покидает Нидерланды; начало регентства его сводной сестры Маргариты Пармской. Брейгель создает картины «Битва Поста и Масленицы», «Пословицы».
1560 — Брейгель пишет картину «Детские игры».
1562 — Брейгелем созданы картины «Падение ангелов», «Безумная Грета», «Триумф Смерти», «Самоубийство Саула», «Две обезьяны».
1563 — переезд Брейгеля из Антверпена в Брюссель, венчание с Марией Кукке в брюссельской церкви Нотр-Дам де ла Шапель; создание картины «Вавилонская башня».
1564 — рождение старшего сына, Питера Брейгеля Младшего («Брейгеля Адского»). Брейгель пишет картину «Несение креста».
1565 — начало революции в Нидерландах, создание «Святой лиги» дворянства. Брейгель пишет цикл пейзажей «Времена года», или «Месяцы» (наиболее прославленный из них — «Охотники на снегу», или «Зимний пейзаж»).
1566 — создание Брейгелем картин «Проповедь Иоанна Крестителя», «Избиение младенцев», «Перепись в Вифлееме».
1567 — Филипп II Испанский посылает в Нидерланды армию под предводительством герцога Альбы; окончание регентства Маргариты Пармской и создание Совета по делу о мятежах. Брейгель пишет картину «Обращение Павла».
1568 — кровавый террор Альбы в Нидерландах. Создание Брейгелем последних работ: «Мизантроп», «Слепые», «Калеки», «Крестьянский танец», «Крестьянская свадьба», «Сорока на виселице», «Буря на море», «Разоритель гнезд».
1569, 5 сентября — Питер Брейгель скончался в Брюсселе и был погребен в церкви Нотр-Дам де ла Шапель.
