Другое же пленение было куда более романтическим. Валеран Люксембургский попал в плен к англичанам в 1374 году и был отправлен в Виндзорский замок. Там как раз жила супруга Чёрного принца, Джоанна (Иоанна) Кентская. Её дочь от первого брака, Мод (Матильда) Холланд, была там вместе с ней, и, как рассказывали, прекрасная девица влюбилась в не менее прекрасного гостя; дело окончилось свадьбой. Быть может, всё было куда прозаичнее, и Валеран Люксембургский просто хотел как можно скорее выбраться из плена, что куда легче было сделать, будучи мужем падчерицы самого Чёрного принца, наследника престола. Как бы там ни было, покинул он стены Виндзора уже женатым и прожил со своей Мод двенадцать лет.
У родственницы Мод была сходная судьба. В Виндзоре с 1405 по 1424 год содержался и Иаков I Стюарт, король Шотландии. Когда, наконец, его выкупили и он вернулся в Шотландию, с собой он увёз и Джоанну Бофор, племянницу короля Генриха IV, в которую влюбился, будучи в плену, и сделал своей супругой и королевой. Так Виндзор в очередной раз повлиял на королевские судьбы, а через них — на судьбы страны. Иаков VI Шотландский, ставший Иаковом I, королём Англии и Шотландии, первый Стюарт на английском троне — прямой потомок этого брака.
В начале 1422 года Генрих V Монмутский, сын Генриха IV, услыхал радостное известие — у него в Виндзоре родился сын. Тогда король якобы произнёс пророческие слова: «Я, Генрих, рождённый в Монмуте, буду править недолго, но получу всё. А он, Генрих, рождённый в Виндзоре, править будет долго, но всё потеряет». Генрих V и вправду вскоре скончался, и правил он недолго, чуть больше девяти лет, а вот Генрих VI правил много лет, но терял престол дважды — в 1461-м, а затем, воцарившись на короткое время, вновь потерял его в 1471 году. Звезда династии Ланкастеров закатилась, на престол взошёл Эдуард IV из рода Йорков.
Он часто навещал Виндзор, при нём принялись и за перестройку часовни Святого Георгия. Там впоследствии его и похоронили, и туда же его брат, ставший королём Ричардом III, перенёс останки Генриха VI, так что два короля, Ланкастер и Йорк, оспаривавшие друг у друга власть над Англией, упокоились под одним кровом.
С гибелью Ричарда III в 1485 году закончилось не только его короткое царствование, закончилась борьба двух династий за престол, закончилось многолетнее кровопролитие, которое будут называть «Войной Алой и Белой розы». Ало-белая роза династии Тюдоров была символом новой эпохи, куда более спокойной, и теперь Виндзор мог быть не столько крепостью, сколько дворцом, в которой король мог спокойно же наслаждаться роскошью.
