Начиная с конца XIV века Тауэр уже мало перестраивали, зато он был свидетелем других перемен, перемен в истории…
Во время крестьянского восстания Уота Тайлера в 1381 году, когда король Ричард II выехал навстречу повстанцам, несколько сотен из них ворвались в Тауэр, крушили там королевские покои и даже ворвались к матери короля. А в 1399 году Ричард отрёкся от престола — на него взошёл Генрих IV, а Ричард остался в Тауэре, где и скончался, отчего — неизвестно. Быть может, его уморили голодом…
Что ж, бывший король был далеко не первым узником Тауэра — тот стал тюрьмой ещё до того, как там поселились короли. Ранульф Фламбард, епископ Дурхэмский, один из первых узников Тауэра, в 1100 году смог сбежать, спустившись по стене с помощью верёвки, которую ему, по легенде, передали в бочонке с вином. В Тауэре в 1346–1357 годах томился и Давид Брюс, король Шотландии, и король Франции Иоанн II (в 1360), и ещё один шотландский король, Иаков I. Когда король Англии Генрих VI из династии Ланкастеров боролся за трон с Эдуардом IV из династии Йорков, он дважды попадал в Тауэр в качестве заключённого. И если в первый раз ему удалось вернуть себе власть, то во второй раз, в 1471 году, он потерял и свободу, и жизнь — всё в том же Тауэре…
Главная крепость страны стала сценой для событий, безусловно, ярких, вошедших и в историю, и в литературу, но по большей части трагических. В 1478 году там погиб герцог Кларенс, младший брат Эдуарда IV, которого за участие в заговоре не просто убили, а якобы утопили в бочке с мальвазией. Впрочем, другая легенда ещё мрачнее — юный Эдуард V должен был взойти на престол после смерти отца, Эдуарда IV. Однако Ричард, герцог Глостерский, брат покойного Эдуарда, ставший опекуном двенадцатилетнего короля и его младшего брата Ричарда, сам занял престол, а мальчики, которых поместили в Тауэр, так никогда оттуда и не вышли. Ричард III остался в истории Англии самым коварным королём, которого столетиями обвиняли в смерти племянников.
Война за престол закончилась смертью Ричарда в 1485 году — на престол взошёл первый король из династии Тюдоров, Генрих VII. Эпоха междоусобных войн закончилась, но времена, пришедшие ей на смену, не были спокойными.
В 1509 году королём стал Генрих VIII, один из самых известных монархов в английской истории. Именно тогда охрану в Тауэре начала нести особая стража — позднее её членов прозвали «бифитерами» (от английского beefeater, «мясоед»). Они охраняют Тауэр и по сей день, и если повседневная их форма была разработана во времена королевы Виктории, то парадная напоминает именно о ярких и жестоких временах Тюдоров.
