Хотя Паша был на два года старше, Митя не отставал от него в своем развитии, и, когда настало время старшему брату идти в гимназию, родители решили отправить с ним и Митю. «Чтобы не разбаловался, оставаясь дома один, меня упросили принять вместе с братом. Но так как принимать, да и то в исключительных случаях, дозволялось только с 8 лет (а мне было 7), то меня приняли, но с условием, чтобы в 1 классе я пробыл непременно 2 года. Учился я тогда, кажется, не худо, но по малолетству так и оставлен в 1 классе на 2 года».
Впрочем, успехами Митя блистал только в первых классах. Потом учеба перестала его увлекать, и он хорошо шел только по тем предметам, которые ему нравились и легко давались, — по математике, физике, истории. Предметами, к которым был равнодушен, — русской словесностью, законом божьим — Митя занимался без особого старания, а порой лишь угроза остаться на второй год заставляла его подтягиваться. Но настоящим камнем преткновения для него оказались иностранные языки — немецкий и особенно латынь. Иногда дело доходило до того, что, беззастенчиво пользуясь положением любимца семьи, Митя заставлял переводить и переписывать задание по латыни самого Ивана Павловича. А иногда подбивал сестрицу Машеньку, вышедшую замуж за преподавателя тобольской гимназии Попова, склонять своего супруга к должностному преступлению: сообщать, о чем будут спрашивать на экзаменах братцев Пашу и Митю.
Но, несмотря на все эти ухищрения, скрыть слабое знание латыни удавалось очень редко, и свою нелюбовь к латыни Дмитрий Иванович считал если не врожденной, то, во всяком случае, привитой с очень раннего детства. И если Митя успешно переходил из класса в класс, то это происходило только благодаря совету гимназии. На склоне лет, будучи сам опытнейшим педагогом, Дмитрий Иванович в полной мере оцепил мудрость своих учителей: «По нынешним временам, вероятно бы, меня много раз оставляли и даже исключили бы из гимназии, так как у меня из латыни очень часто были худые отметки». Но «общая подготовка и должное развитие все же у меня были, и оставление в классе только бы испортило, вероятно, всю мою жизнь. Дело обучения лежит на совести учителей».
Изучая Митины отметки за все время его обучении в гимназии, можно, казалось бы, сделать вывод, что его успехи в математике, физике, истории объясняются явной склонностью к этим предметам, которые будто бы и давалось ему очень легко. Но такое заключение будет справедливо лишь отчасти, ибо в этих дисциплинах природная склонность ученика счастливо соединилась с талантами, увлеченностью и тактом учителей.
