Еще в 1690 г., под влиянием неудач крымских походов князя Голицына и внутриполитической нестабильности в стране, он направил письмо польскому королю Яну Собесскому, в котором выразил намерение вернуть Левобережную Украину под власть Польши на правах широкой автономии. Но надежды Мазепы на новую «смуту» в России не оправдались, что заставило его на долгое время надеть на себя маску «птенца гнезда Петрова». Вторжение шведских войск и полная уверенность гетмана в поражении России вновь воскрешают в нем идеи исторического анахронизма, которые причудливо переплетались с его эгоистическими устремлениями. Считая шведский протекторат над Украиной верным средством спасения своей власти и гарантом ее независимости как от Москвы, так и от Варшавы и Бахчисарая, он в октябре 1707 г. заключает тайное соглашение с Карлом XII, согласно которому обязуется предоставить в его распоряжение 20-тысячный казачий корпус и оперативные базы в Стародубе, Новгороде-Северском, Батурине, а также обеспечить его армию продовольствием, фуражом и боеприпасами. Мазепа буквально навязывал Карлу XII свою помощь, опасаясь, что шведский король при определении будущего Левобережной Украины отдаст предпочтение Лещинскому и не будет считаться с его личными интересами. Но Карл XII, уверенный в полном успехе своего наступления на Москву и крайне низко оценивавший боевые качества казачества, рекомендовал гетману не спешить поднимать антимосковский мятеж и ждать сигнала. Лишь после того, как шведы были остановлены на смоленских рубежах, а в их войсках, по словам короля, были полки, три недели не имевшие хлеба, и совсем не было фуража для лошадей, Карл вспомнил о предложении Мазепы. Не дожидаясь подхода корпуса Левенгаупта, который шел на соединение с ним из Прибалтики с обозом продовольствия и боеприпасов, он повернул свою армию на юг. Однако радужные перспективы, нарисованные казацкой верхушкой и крымской дипломатией, в которые поверили шведские стратеги, оказались миражем.
Выступив в конце сентября из Старишей в направлении Стародуба, Карл XII поставил тем самым в крайне сложное положение корпус Левенгаупта, достигшего к этому времени района Шклова. Когда русскому командованию стало известно о движении Левенгаупта и его значительном отрыве от основных сил шведов, Петр решил разгромить его. Для этой цели он сформировал летучий корпус (корволант), в состав которого вошли 7 тысяч драгун и 5 тысяч пехотинцев, посаженных на коней, и 30 полковых орудий. Командование отрядом осуществлял лично Петр. 9 октября 1708 г. корволант настиг шведов у деревни Лесная и наголову разгромил их. Из своего 16-тысячного корпуса Левенгаупт привел Карлу XII лишь 5 тысяч деморализованных солдат, которые потеряли весь обоз и всю артиллерию.
