Поход Мамая начался в июне или в начале июля 1380 года. По словам летописца: «Мамай перевезеся великую реку Волгу и пришел на устье Воронежа, и тут стал всеми силами, кочуя». Он ждал, когда на помощь ему выступит литовский великий князь Ягайло, чтобы вместе идти к Оке. Союзники рассчитывали, что их вторжение в русские земли будет неожиданным, но просчитались. Далеко в степи, возле Дона, стояла московская застава, «крепкие сторожевые по имени Родион Жидовинов, да Андрей Попов сын Семенов, да Федор Стремен Милюк и иных 50 человек удалых людей двора великого князя» Андрей Попов сумел бежать от татарских дозорных и 23 июля прискакал в Москву с известием о приближении огромного войска Мамая: «Идет на тебя, государь, царь Мамай со всеми силами ордынскими, а ныне на реке на Воронеже». Это была первая «прямая весть» о походе.
Князь Дмитрий Иванович немедленно разослал гонцов по городам и селам, начал «собирать воинства много и силу великую, соединяясь с князьями русскими и князьями местными». Местом сбора войска была объявлена Коломна, куда князья должны были подойти «месяца июля в 31 день».
Коломна прикрывала самый центр «берега», отсюда русское войско могло двинуться и прямо на юг, через Рязанскую землю, и на запад, если Мамай попытается обойти укрепления с этой стороны. Со столицей Коломну связывал удобный водный путь по Москве-реке.
А пока князь вел усиленную разведку. Он «послал на сторожу крепких оружейников Родиона Ржевского, Андрея Волосатого, Василия Тупика, Якова Ислебятева и иных, и повелел им на Быстрой или на Тихой Сосне стеречь со всяким опасением и под Орду ехать языка добывать, и истину уведать Мамаева хотения». Всего в отряде разведчиков, посланных к Дону «под Орду», было, по словам летописца, семьдесят человек. Вскоре туда же послали «другую сторожу», на этот раз – тридцать три всадника. Сторожа сумели взять пленного, «языка нарочитого царева двора», от которого стало известно, что Мамай не торопится с нападением, ждет, пока подойдут литовцы князя Ягайло, и что до осени прямой опасности вторжения нет. Медлительность Мамая позволила Дмитрию Ивановичу собрать полки и захватить в свои руки стратегическую инициативу. Он решил перейти к наступательным действиям, чтобы не позволить Мамаю и Ягайло соединиться. Часть войск, как и предполагалось, сходилась в Коломну, остальные собирались в Москве.
Утром 20 августа русское войско выступило из Москвы. Воинов было так много, что они пошли сразу по трем дорогам («того ради не пошли одною дорогою, что невозможно было им вместиться»). К Коломне полки подошли 23 августа, преодолев за три дневных перехода более ста километров. Здесь, на просторном Девичьем поле, был устроен смотр всему воинству. Автор «Сказания о Мамаевом побоище» торжественно повествует: «В воскресенье после заутрени начали в ратные трубы трубить и в органы многие бить, знамена многие распростерты у сада Панфилова. Русские сыны заполнили поля коломенские, так что никому невозможно обозреть их очами от множества их войска. Князь же великий Дмитрий Иванович, выехав с братом своим с князем Владимиром Андреевичем, увидел множество собранного войска и возрадовался радостью великою». Летописец добавил, что «от начала мира не бывала такова сила русских князей». Здесь же, на Девичьем поле, были произведены назначения воевод. Засадный полк, которому отводилась особая роль в битве, возглавили двоюродный брат великого князя Владимир Андреевич Серпуховский, воевода Дмитрий Михайлович Боброк-Волынец, Роман Михайлович Брянский, Василий Михайлович Кашинский. Всего, по свидетельствам летописцев, в войске Дмитрия Ивановича состояло двадцать три русских князя, не считая многочисленных воевод. По подсчетам историков, это составляло не менее двух третей всех возможных военных сил Руси. Пришел к князю со своим полоцким воинством и один из литовских князей Ольгердовичей – Андрей. И правы были летописцы, когда писали, что на войну вышла «вся сила русская», «сыны крестьянские от мала до велика».
