В августе 1501 года магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг подступил к Изборску. Ответные действия новгородских и псковских воевод оказались неудачными: в десяти верстах от Изборска, на реке Серице, русские потерпели поражение и поспешно отступили к Пскову. Тогда в Великий Новгород был направлен Даниил Щеня, назначенный «большим воеводой» и наместником. Фактически Иван III возложил на него руководство всей войной с Ливонским орденом.
В октябре 1501 года Даниил Щеня начал «воевать землю немецкую». Русские полки быстро вошли в Ливонию, разрушая по пути рыцарские замки. Первое сражение произошло у Гельмеда, верстах в восьмидесяти от границы, на «немецкой земле». Ливонцы вышли навстречу «с многою силою, с пушками и пищалями», однако, по свидетельству летописца, «воеводы великого князя одолели, одних избили, иных поимали, а многи их утекли, и били поганых немцев на 10 верстах, а не саблями светлыми секли их, но били как свиней шестоперами». От Гельмеда рать Даниила Щени пошла по ливонской земле на север, мимо Юрьева к Колывани (Ревелю), затем повернула на восток, к Нарве. В ноябре она снова пересекла ливонско-русскую границу возле Ивангорода, совершив огромный полукруг по Ливонии и опустошив все епископство дерптское, половину епископства рижского, области Мариенбурга и Нарвы, то есть добрую треть Ливонии. Позднее ливонские военачальники оправдывались тем, что «этот набег русские совершили чрезвычайно быстро», поэтому ответных мер предпринять не удалось. Но это скорее не оправдание, а похвала «большому воеводе» Даниилу Щене, стремительный рейд которого по «немецкой земле» не задержали ни леса, ни многочисленные реки и речки, ни рыцарские замки, которых тоже было множество. Орден долго не мог оправиться после опустошительного «ответного визита». Магистр Плеттенберг до весны не предпринимал никаких активных действий. Зимой 1501/02 года на ливонской границе сохранялось спокойствие, что вполне устраивало великого князя Ивана III, который в это время готовился к новому походу на Смоленск и именно туда стягивал основные силы.
С весны 1502 года возобновились набеги ливонцев на псковское пограничье, но производились они незначительными силами и отражались псковскими воеводами. Осенью в поход выступил сам магистр Плеттенберг. 2 сентября немцы «со всем злоумышлением» подходили к Изборску, но крепости не взяли и прошли дальше, к Пскову. 6 сентября рыцарское войско «с пушками» подступило к Пскову, обстреляло его. Псковичи предприняли удачную вылазку, отбили несколько приступов. На третий день магистр снял осаду.
