Его первая профессиональная работа была опубликована 16 декабря 1917 года и называлась «Керенский». Это не о нашем политике, а о еврейском мальчике Лeo Кобрине, получившем прозвище из-за внешнего сходства с председателем Временного правительства. Лео служил курьером, был известен как боксер и зарабатывал боями перед аудиторией из взрослых мужчин. «Он так мал, что, кажется, его еще шлепают. Но никто не поступит так с Лео. Хотя его рост намного меньше пяти футов, он широк в плечах, и даже посыльные, эти казаки делового мира, уважают его. <…> Смешно было видеть, как два карапуза колотят друг друга и сцепляются в отчаянной схватке. Иногда они не успевали стащить перчатки, как болельщики с ревом окружали их, пытаясь втиснуть монеты в их затянутые руки». Возможно, автору (который был лишь двумя годами старше Лео) казалось, что он лишь следует «110 пунктам», но получился текст не просто профессиональный: в «Керенском» уже просматриваются тематика и стиль будущего творчества — жесткий мир мужчин, достоинство маленького человека, мрачная ирония, разве что сентиментальности больше, чем в зрелых рассказах. «После тяжелых дней в старой России жизнь для Лео полна радостей, и кто скажет, что он не реализовал свои возможности? Изредка он рассказывает о своем прошлом. Однажды под Рождество рабочие сахарной фабрики под Киевом сделали крест изо льда и установили его на замерзшей реке. Крест упал, и они обвинили в этом евреев. Рабочие устроили погром, разоряя склады и разбивая окна. Лео и его семья прятались на чердаке трое суток, и его сестра заболела пневмонией».
Он легко собирал материал, но писание давалось трудно; он многократно переделывал даже заметки из одного абзаца. Всего в «Стар» было опубликовано 12 его работ. Две посвящены будням «скорой помощи»: одна представляет собой сухой отчет о случае, когда полицейские, обнаружив на вокзале человека, больного оспой, отказались везти его в больницу (биограф Мэттью Брукколи придумал легенду, будто Хемингуэй на руках отнес больного в машину и доставил в больницу, хотя из заметки явствует, что его увезла прибывшая час спустя «скорая»), другая — рассказ о разных трагических происшествиях, местами достигающий такой выразительной силы, что отказываешься верить, что это писал 18-летний мальчик.
«Ночные санитары спускались по темным коридорам больницы с неподвижным грузом на носилках. Они зашли в приемный покой и потом перенесли на операционный стол человека, находящегося в бессознательном состоянии. Его руки были в мозолях, он был одет в грязные лохмотья — жертва драки на городском рынке. Никто не знал, кто он такой, но при нем обнаружилась квитанция об уплате десяти долларов — в счет платежа задом в маленьком городке штата Небраска. Хирург оттянул вспухшие веки. Глаза повернулись влево. „Перелом левой стороны черепа“, — сказал он ассистентам. „Что ж, Джордж, тебе не придется выплатить остальные деньги за твой дом“.
