С Марселиной, у которой уже появились дамские интересы, они отдалились друг от друга; теперь его «близнецом» стала Мадлен по прозвищу Санни («солнышко»), бывшая пятью годами младше. Мадлен обычно считают любимой сестрой Хемингуэя — она была похожа на него внешне и «позиционировала» себя как самую преданную сестру: обожала брата, не дозволяла критики в его адрес, перепечатывала его рукописи, ревновала к женам и Марселине, написала книгу, представлявшую жизнь в семье как абсолютную идиллию. Однако из переписки, ставшей доступной в более поздние годы, явствует, что близок с Мадлен Эрнест был лишь недолгий период: первая любовь, Марселина, и тихая, незаметная Урсула занимали в его сердце больше места. С Кэрол, вспыльчивой и неуравновешенной, у него были сложные отношения — бурные ссоры, ревность. Лестер был слишком мал, чтобы с ним общаться, но позднее именно он сформулирует суть (как она ему представлялась) отношений Эрнеста с младшими членами семьи: «Эрнест никогда не был удовлетворен, если рядом с ним не было „брата по духу“. Он нуждался в ком-то, перед кем мог хвалиться и кого мог поучать. Ему требовалось безоговорочное восхищение. Лучше всего было, если младший его немного побаивался». Лестер всю жизнь не мог скрыть зависти к знаменитому брату и писал о нем много несправедливого, но здесь он, вероятно, прав. От сестер Эрнест страха не ждал, напротив, защищал их, но в их «безоговорочном восхищении» нуждался — оттого, может быть, и сблизился с Мадлен, глядевшей ему в рот.
Летом 1915-го они с Мадлен охотились на озере и убили синюю цаплю, редкую птицу, охраняемую законом, но домой отнести не решились, бросили в лодке. На следующий день в Уиндмире появился охотинспектор. Кларенса не было дома, Грейс клялась, что ее дети законопослушны, но у инспектора имелись доказательства; пришлось заплатить штраф в 15 долларов. Виновник, по свидетельствам членов семьи, был перепуган до полусмерти: ему уже виделась тюрьма. В 1950-е годы он попытается писать роман «Последняя хорошая страна» (The Last Good Country; работа не завершена, фрагмент опубликован в 1987 году в сборнике «Полное собрание рассказов Хемингуэя») — о том, как Ник Адамс, нарушивший закон, решается бежать из дома, а с ним бежит его сестра Малышка, для которой он — любимый человек и даже, по ее убеждению, единственно возможный муж (Мадлен Хемингуэй выйдет замуж за мужчину по имени Эрнест и сына назовет Эрнестом). Он был склонен преувеличивать грозящие неприятности. А неприятности продолжались: за полгода до окончания его едва не исключили из школы.
