В послании к князю Андрею Димитриевичу Можайскому, с восторгом вспоминая о чудесном избавлении России от Тохтамыша, пишет, с какими расположениями надлежит быть после такого благодеяния. «Ты властелин, — пишет преподобный, — в твоей вотчине поставленный Богом удерживать людей от лихого обычая; смотри же, государь, чтобы судили суд праведно, как пред Богом, ни кривя; чтобы не был подлогов и поклонов; судьи не брали бы подарков, а довольствовались своим урочным даянием… Наблюдай, государь, чтобы не было в твоей области корчм — от них великая пагуба людям: крестьяне пропиваются, а души их гибнут… Также пусть не будет у тебя таможенных сборов — это деньги неправедные; где есть перевоз, государь, следует давать за труд. Пусть не будет в твоей вотчине ни разбоя, ни воровства. Если не уймутся от злого дела, вели наказать, кто чего стоит. Унимай подчиненных твоих от скверных слов и брани — все это гневит Бога. Если не потщишься управить всем тем, взыщется на тебе, потому что ты властелин над всеми людьми, поставленный Богом. Не ленись сам давать управу крестьянам: это вменится тебе выше пота и молитвы. Удерживайтесь от пьянства. Подавайте по силе милостыню. Вы не можете поститься и молиться — ленитесь. Пусть же милостыня восполнит недостатки ваши. Приказывайте петь молебны по церквам Спасителю и Матери Божией, Заступнице христиан, и сами не ленитесь ходить в церковь. В церкви стойте со страхом и трепетом, представляя себе, что стоите вы как на небе. Церковь — земное небо, в ней совершаются таинства Христовы. Береги себя, государь, стоя в церкви, не твори бесед и не говори праздных слов; если увидишь, что беседует в церкви кто-нибудь из бояр или простых людей, запрещай им то, ибо все это гневит Бога».
Звенигородского князя Юрия Димитриевича преподобный утешал в скорби о болевшей супруге. И вместе писал: «Извещаю тебя наперед, что нельзя тебе видеть нас: оставлю монастырь и уйду, куда Бог наставит. Вы думаете, что я тут добрый, святой человек. Нет, истинно я всех грешнее и несчастнее и исполнен смрада. Не удивляйтесь сему, князь Юрий: слышу, что ты сам читаешь и знаешь Св. Писание и понимаешь, какой вред происходит от человеческой хвалы, особенно для нас, слабых».
Преподобный Кирилл любил духовное просвещение, сам трудился в списывании книг и привил эту любовь своим ученикам. В XVI веке ни одна из обителей русских не была так богата рукописями, как Кириллова. По описи 1635 года в ней хранилось до 2092 рукописей.
