Не достало однажды вина для церковной службы, а нужно было совершать литургию. Священник пришел сказать о том святому Кириллу, и он спросил пономаря Нифонта: действительно ли нет вина. Услышавши же от него, что нет, как бы сомневаясь, велел принести тот сосуд, в котором всегда было вино. Повиновался Нифонт и с изумлением принес сосуд, до того преисполненный вина, что оно даже изливалось, и долгое время не оскудевало вино в сосуде, как некогда елей у вдовицы, по слову пророка Илии.
Подобным образом во время голода умножился запас хлеба, так что и самые хлебники уразумели бывшее чудо. «Кирилл, умноживший вино для литургии, умножал и хлебы для пропитания гладных, помощию Богоматери», — говорили они, и так продолжалось до нового хлеба.
Ученики преподобного ловили по воле его рыбу на озере. Поднялась страшная буря, волны перебегали через лодку, смерть готова была поглотить всех. Стоявший на берегу побежал сказать преподобному об опасности. Он, взяв в руки крест, поспешно пришел на берег и, осенив св. крестом озеро, успокоил волны. Случился пожар в обители, и братия не могли погасить его, но святой стал со крестом прямо против огня, вознес к Богу молитвы, и огонь, как бы устыдившись его молитв, внезапно угас.
Приближаясь к блаженной кончине, преподобный призвал к себе всю братию, назначил ученика Иннокентия в игумена и строго заповедал не нарушать устава его. Поручив затем обитель покровительству белозерского князя Андрея, прибавил, что «если кто не захочет жить по моему преданию и не станет слушать игумена, вели, государь, выслать тех из монастыря». Тридцати лет был пострижен прп. Кирилл в Симонове монастыре и прожил там тридцать лет, пришедши на место сие уже шестидесятилетним, прожил еще тридцать лет в новой обители сей, доколе не достиг полного числа лет девяноста. От долгих стояний и старости ноги преподобного в последнее время его ослабли, и он в последние дни сидя совершал келейное правило. В день Св. Троицы совершил он последнее богослужение свое. И последнее слово его было к плакавшим братиям: «Не скорбите о моем отшествии. Если получу дерзновение и труд мой угоден будет Господу, то не только не оскудеет обитель моя, но еще больше распространиться по отшествии моем, только любовь имейте между собою». Он мирно почил на 90 году своей жизни 9 июня 1427 года.
Незадолго до кончины преподобного был тяжко болен инок Сосипатр. Брат его Христофор поспешил к преподобному Кириллу возвестить, что Сосипатр уже умирает, но преподобный, улыбнувшись, отвечал: «Поверь мне, чадо Христофор, что не один из вас прежде меня не умрет; после же моего отшествия многие из вас пойдут вслед за мною». И действительно, Сосипатр выздоровел; но по смерти преподобного исполнилось предсмертное пророчество его о братии. Не прошло и одного года после его кончины, как из 53 человека братии переселилось из здешней жизни более 30. Оставшимся преподобный часто является во сне с поддержкой и наставлением.
