Архиепископ Ростовский Григорий благословил подвижника на строительство храма и устроение обители, советовал также ввести в ней общежительный устав, «чтобы никому ничего не называть своим, а все иметь общим, как жили при апостолах». По возвращении преподобный Дионисий и братия с помощью княжеских плотников принялись за сооружение небольшого деревянного храма в честь Покрова Пресвятой Богородицы, которое было закончено в 1403 году.
Постепенно Глушицкая обитель, руководимая опытным и мудрым подвижником благочестия, стала привлекать к себе большое количество богомольцев, странников, нищих. Многие, слыша о его ангельской жизни, приходили в обитель, чтобы насладиться его лицезрением и душеполезными беседами, часто посетители приносили с собой и обильные подаяния, которые преподобный, не стесняясь, принимал с благодарностью, думая, что если бы не было на то воли Божией, то не только никто не стал бы ничего приносить и жертвовать на строение монастыря, но и не пришел бы к ним на Глущицу, в глухую пустыню не по названию только, но и на самом деле.
Строгий (Афонский) монастырский устав возбранял инокам иметь собственность. Поэтому преподобный строго требовал, чтобы у иноков не было никакой собственности и чтобы без благословения настоятеля или старца ничего не делали. Насколько неукоснительно соблюдалось игуменом это правило, свидетельствует следующий случай. Однажды после смерти одного из монахов в его келлии были найдены утаенные монеты. Руководствуясь примером древних пустынножителей, считавших ослушание страшным грехом для монаха, преподобный Дионисий велел выбросить деньги за монастырскую ограду, а тело ослушника во спасение его души и в назидание братии долго не разрешал предавать земли, пока иноки не вымолили для него прощения. «Чада, — говорил он, — ослушание — погибель». Антуфий без благословения пошел ловить рыбу и наловил очень много. Дионисий велел выбросить рыбу.
Как-то раз кое-кто из братии, думая показать преподобному, что он излишне щедр с нищими, ежедневно заполнявшими монастырский двор, подослали к нему юношу, переодетого убогой странницей. Со слезами нищенка просила помочь ей, и игумен щедро ее одарил. Вечером братья раскрыли свой обман и вернули старцу деньги. Но преподобный Дионисий снова отдал их смущенному юноше, а ученикам своим сказал: «Господь велит делать добро, сколько есть сил; так перестаньте же искушать меня, побуждая к немилосердию».
Во время случившегося в Вологодском крае голода народ толпами устремлялся к обители, где Глушицкий игумен раздавал хлеб. Вскоре огромные монастырские запасы стали истощаться. Однако по вере и молитве преподобного монастырская житница не оскудела. Богоугодные дела преподобного Дионисия были непереносимы для врага человеческого спасения — диавола, но самые изощренные искушения лукавого не смогли одолеть святого старца.
