Джек Тэйт оказался в весьма своеобразной ситуации, приходясь братом своему собственному отцу, деверем — своей матери (хотя и бывшей), сыном — бабушке и, как ни крути, дядей — самому себе. Нэнан отдала своему новому сыну всю душу и никогда не простила Эрнесту его скитаний по свету. Все свои деньги она завещала «двум своим сыновьям, Джексону и Эрнесту», поставив Джека первым, а рожденного ею сына вторым. Однако банк, где она держала деньги, обанкротился в самом начале Депрессии, и ее сыновья остались ни с чем.
Первым учебным заведением, куда поступил Джек, была частная католическая школа Маунт-Вашингтон неподалеку от Балтиморы в штате Мэриленд, которую держали монахини. Скорее всего, Нэнан выбрала эту школу вовсе не потому, что она была католическая, а лишь по той причине, что она считалась хорошей. При рождении Джексон Роджерс Тэйт был крещен в епископальной церкви. Но после двух или трех лет учебы в школе Маунт- Вашингтон его крестили заново — теперь уже в католическую веру. Эти два крещения мало сказались на нем. Сейчас он объясняет это так: «Я никогда не отличался большой религиозностью. Я искренне верю в Бога, но я не верю, что какая бы то ни было религия оставляет в душе особый след».
Следующей школой была Мэни-Скул в Кампбелле, штат Вирджиния, где он проучился до двенадцати лет. После этого Нэнан перевела его в другую частную школу, на сей раз в Булонь-сюр-Мэр во Франции. В четырнадцать лет он вернулся в Штаты и поступил в частную школу филлипс-Брукс в Филадельфии. Там он жил у своей родной матери, миссис Джон Хайнс.
Из Франции Джек привез с собой нечто такое, чему было суждено определить всю его дальнейшую жизнь. Ему случилось увидеть там людей, поднимавшихся с земли в небо на каких-то странных машинах, которые они называли аэропланами. Мальчик был потрясен увиденным. Возможно, сыграло свою роль и подсознательное воспоминание о морских волнах, омывавших Тэйтс-Айленд. Как бы то ни было, в шестнадцать Джек уже твердо знал, что хочет пойти на флот и хочет летать.
Это решение еще более окрепло в последних классах средней школы Уэст-Филадельфия — то была единственная в его жизни государственная школа. Судя по всему, переход в государственную школу был продиктован решением Леолы, а уж потом Нэнан отправила его в Колумбийскую подготовительную школу в Вашингтоне, славившуюся тем, что она направляла своих выпускников в Аннаполис и Уэст-Пойнт.
Джеку исполнилось девятнадцать, когда он получил назначение в Аннаполис — Соединенные Штаты только-только вступили в Первую мировую войну. Молодой, нетерпеливый, полный сил и энергии, он отправляет записку первому после него кандидату на это назначение — им был Джим Нолан, тот самый, который впоследствии будет служить младшим офицером под началом Джека: «Отправляйся в Аннаполис. С этой запиской я передаю тебе свое назначение. А я уезжаю во Францию, сражаться и победить в войне».
