Действенность оппозиции достаточно ярко проявилась уже в годы литовско-московской войны 1368–1372 гг. и последовавшей затем заключительной фазе соперничества Москвы с Тверью, в значительной мере, предопределив его исход. Так, в научной литературе обращалось внимание на то, что еще в ходе этой войны вокруг Москвы начала складываться антилитовская и антиордынская союзно-вассальная коалиция княжеств, расположенных в бассейне верхней Оки, на стыке владений Литвы и Московского великого княжества.[462] В ее состав вошли, как это видно из перемирной грамоты лета 1372 г., княжества Рязанское вместе с Пронским и Новосильское. В числе князей, находившихся в то время "в любви и докончаньи" с Дмитрием Московским в грамоте назван также "князь великий Роман". [463] Его Б. Н. Флоря, вслед за Р. В. Зотовым, отождествляет с великим черниговским князем Романом Михайловичем, подчеркивая, что "открытое присоединение главы черниговского княжеского рода к Дмитрию Московскому было немалым успехом политики московской великокняжеской власти на Черниговщине.[464] Правда, при этом остается неясным продолжал ли Роман Михайлович владеть Черниговом в начале 70-х гг. XIV в. или же, возможно, был вынужден литовскими властями покинуть свое княжество. Между тем правильность сделанного Б. Н. Флорей вывода подтверждается тем фактом, что в 1371 г. Ольгерд не включил Чернигово-Северщину в перечень русских земель, зависимых в той или иной степени от его власти и поэтому подлежащих юрисдикции особой митрополии, создания которой он требовал от константинопольского патриархата.[465] В ходе литовско-московской войны определилась и позиция патриархата, сурово осудившего и отлучившего от церкви в июне 1370 г. великого смоленского князя Святослава и некоторых других не названных поименно князей за их отступничество от Москвы и переход на сторону Литвы.[466] Преобладание военно-политического потенциала коалиции княжеств во главе с Москвой заставило Ольгерда пойти на перемирие в 1370 г., а в 1372 г., после поражения сторожевого полка его войск под Любутском, отказаться от продолжения военных действий и заключить мир с московским великим князем Дмитрием Ивановичем.
Установившиеся мирные отношения с Литвой позволили правящим верхам Московского великого княжества приступить к объединению антиордынских сил и активизации борьбы против мамаевой Орды, достигшей к началу 70-х гг. XIV в. определенной внутриполитической стабилизации и потому представлявшей наибольшую опасность для Руси. Еще в 1370 г. Мамай установил контроль над княжествами Северо-Восточной Руси, выдав ярлык на великое княжение Владимирское тверскому князю Михаилу
