Успенский иконостас чрезвычайно интересен. По нему можно судить о сложных процессах развития древнерусской живописи. В конце ХV века наблюдается тенденция сглаживания особенностей разных школ иконописания, складывается общерусский стиль. И, пожалуй, нигде так ярко этот процесс не удается проследить, как на иконах из Успенского собора. Кроме "московской" здесь есть и другая группа икон, например, праздничные иконы - "Распятие", "Сошествие Св. Духа", "Преображение", "Успение", в которых ощущаются черты новгородской живописи - суровость образов, подчеркнутость силуэтов, сочность обильно используемых художниками пробелов. Еще более интересно, что в некоторых иконах черты московской и новгородской живописи слиты воедино, например, в "Крещении", "Сошествии во ад", в деисусных - "Апостол Петр", "Мученики Дмитрий и Георгий", "Иоанн Предтеча", причем некоторые иконы из этих условных групп в иконостасе созданы одними и теми же художниками. В особую, неповторимо индивидуальную группу входят деисусные иконы "Иоанн Богослов", "Андрей Первозванный", святители, праздничные иконы на тему страстей Господних.
Все иконы ансамбля характеризует совершенство рисунка, богатство и изысканность колорита, виртуозное мастерство композиции. Иконостас дает богатейший материал для изучения индивидуальных особенностей творчества древнерусских художников. Раскрытия последних лет показали, какое грандиозное художественное явление представляет собой Кирилловская иконопись 1497 года.
Долгое время собор не имел стенных росписей, и иконостас служил основным элементом декорации его интерьера. Стены же собора, как снаружи, так и внутри, были обмазаны и побелены.
Собор расписали только в 1641 году. Об этом сообщает летописная надпись вязью, которая идет по южной, западной и северной стенам над ярусом полотенец: "Благоволением Отца поспешением Сына и совершением Святого Духа подписана бысть сия Святая соборная церковь Успения пресвятая Богородица лета 7149 от рождества Христова 1641 при державе благочестивого государя царя и великого князя Михаила Феодоровича всея Руссии и при сыне его при благоверном царевиче князе Алексее Михайловиче, при великом господине Варлааме митрополите Ростовском и Ярославском и при игумене Антоние строил по обещанию государя царя и великого князя Михаила Феодоровича всея Руссии диак Никифор Шипулин в славу и честь Троицы славимому Богу Отцу и Сыну и Святому Духу и Пречистой Богородице и всем Святым во веки аминь".
