Антоний снова отбыл на Восток, а Октавия, ожидавшая ребенка, отправилась в Рим. С ней находились ее двухлетняя дочь Антония и дети Антония — дочь от первого брака, тоже Антония, и сыновья Фульвии Юл и Антилл. Легко предположить, что прощание было бурным, но кто знает, каким оно стало бы, если бы хоть кто-нибудь из них догадывался, что увидеться им больше не придется. Действительно, только Антиллу, которого злая судьба впоследствии привела в Александрию, довелось еще раз увидеть отца. Цезарь провожал зятя в путь, старательно скрывая удовлетворение. Он радовался, глядя, как торопится Антоний в свою восточную ловушку, где его ждали жаркие объятья Клеопатры. Их следующая встреча произойдет лишь спустя шесть лет и при самых драматических обстоятельствах.
Между тем Цезарь, пережив после поражения в сицилийской войне период острого страха за свою карьеру, готовился к новой схватке с Секстом Помпеем. Агриппа не покладая рук трудился на судостроительных верфях и натаскивал матросов. Новый флот обещал быть мощным и быстрым.
Наконец, все было готово, и 1 июля 36 года корабли покинули порт Байи и вышли в море. Вместе с ними летели по волнам и надежды Цезаря Октавиана, который понимал, что еще одного поражения ему как политику не простят. Но во время первого же боя разразился сильный шторм, чуть было не заставивший его перенести осуществление своих замыслов на будущий год. Впрочем, он скоро одумался и, следуя первоначальному плану, нацеленному на то, чтобы раздробить силы Секста Помпея, разделился с Агриппой и возглавил «второй фронт». Что касается Агриппы, то он прекрасно справился с возложенной на него задачей и одержал блистательную победу близ Мил, тогда как Цезарь Октавиан потерпел сокрушительное поражение у Тавромения. Его корабли погибли, а самому ему с трудом удалось достичь суши. Казалось, вернулись все кошмары 38 года. Очевидно, именно к этим дням относится описанный Плинием Старшим охвативший его приступ отчаяния, когда он мечтал скорее умереть, чем смириться с крушением своих честолюбивых помыслов.
Тем не менее он преодолел искушение покончить с собой и вновь присоединился к Агриппе, который готовился нанести Сексту Помпею последний решительный удар. Он даже пустил слух о новом знамении. Однажды, когда он гулял по берегу моря, из воды вдруг выскочила рыба и упала прямо к его ногам. Разумеется, прорицатели немедленно выдали толкование происшествия, которое заключалось в том, что вскоре он увидит у своих ног того, кто на протяжении последнего времени мнил себя владыкой морей
