Летом все семейство выезжало на два месяца, в деревню. Любимым отдыхом Дэниела Каннингхэма была рыбалка. Отправляясь на лососевые речки в отдаленные уголки Ирландии, он частенько брал с собой сыновей. Возможно, именно тогда Эндрю Каннингхэм приобрел свою страсть к рыбалке. Будущий адмирал всю жизнь оставался заядлым рыболовом и не упускал возможности посидеть с удочкой. Занимаясь своими научными изысканиями, профессор Каннингхэм пришел к выводу, что самым важным из иностранных языков является немецкий. Соответственно, няньками и гувернантками у его детей служили исключительно немки, «очень достойные женщины», от которых они многому научились, С детьми все время говорили по-немецки и к 9 годам Эндрю Каннингхэм уже разговаривал на этом языке также хорошо, как и на родном.
Таким образом, маленький Эндрю получил отличное домашнее воспитание и основы знаний, что давало повод предположить вполне успешное продвижение в будущем по научной или преподавательской стезе. В 1891 г. его отдали в частную школу мистера Т.В. Морли в Дублине. Однако юный Каннингхэм школу Морли невзлюбил с самого начала и не очень-то многому там научился. Дэниел Каннингхэм поначалу решил, что в этом заведении система обучения недостаточно хороша и вся проблема только в этом. По окончании трех четвертей он забрал сына из школы Морли и отправил его в Эдинберг, где Эндрю поселился у двух своих незамужних теток по материнской линии — Ком-ни Джин и Хелен Браун, в доме по адресу Пальмерстон-плейс, 28.
В шотландской столице его определили в частную гимназию для мальчиков. Однако, хотя порядок в этом заведении «оказался слишком суровым даже в младших классах», профессорский сынок учился с тем же результатом, что и в школе Морли. Эндрю, несомненно, унаследовал от отца быстрый ум и интеллектуальные способности, но отнюдь не трудолюбие и стремление к знаниям. Ему легко давалась математика, он играючи решал математические задачи и успешно постигал геометрию. Зато в латыни, французском, родном языке и прочих предметах, для постижения которых требовались прилежание, усидчивость и трудолюбие, Каннингхэм-младший никак не мог преуспеть. После некоторых размышлений профессор Каннингхэм по видимому пришел к выводу, что с этим уже ничего не поделаешь. «Не знаю, почему это пришло в голову моему отцу, но однажды, к своему большому удивлению, я получил от него телеграмму: „Не хотел бы ты служить на флоте“? Идея мне понравилась и я заявил своим тетушкам: „Да, я хотел бы стать адмиралом“».
