При распределении по местам прохождения службы выпускников спрашивали, где именно каждый из них хотел бы служить. У Каннингхэма на этот счет конкретных идей не было и он решил отправиться вместе с одним из лучших своих дружков по «Британии» Генри Колтом, который почему-то страстно желал попасть на Мыс Доброй Надежды, где размещалась Западно-Африканская военно-морская станция. Друзья знали, что эскадра, базировавшаяся там. была совсем небольшой и состояла из устаревших кораблей, по им хотелось посмотреть дикую природу Африки. К тому же они надеялись, что там им может представиться случай поучаствовать в какой-либо военной экспедиции.
Весной Каннингхэм отправился домой в отпуск и об этом разговоре с начальством больше не задумывался. Однако, к величайшему изумлению двух товарищей. они получили назначение на крейсер «Фокс», базировавшийся на Мыс Доброй Надежды. Каннингхэму пришел из Адмиралтейства конверт с приказом отбыть в Кейптаун на пароходе «Норман», принадлежавшем «Юнион Стим Шип Компани». «Норман» оказался большим и при том весьма старым почтовым пароходом, переполненным пассажирами. Путешествие до южной оконечности Африки юные мичманы проделали в обществе весьма пестрой компании. Там были артисты мюзик-холла, театральная труппа, новый командующий Западно-Африканской морской станции вице-адмирал Роберт Харрис и его флаг-капитан Реджинальд Протеро. Среди пассажиров «Нормана» оказался и знаменитый Сесиль Роде, основатель компании «Де Бирс» и один из богатейших людей Британской Империи.
Сохранились несколько писем Каннингхэма к родителям, которые он отправил с борта «Нормана», «После выхода из Саутгемптона мы абсолютно ничего не делали, пока, наконец, не поступил сигнал переодеться к обеду. Ни Колт, ни я не переоделись. Мы никак не могли найти себе место и потому уселись за стол Сесиля Родса, к величайшему изумлению официанта, который попытался нас выставить, по Сесиль Роде милостиво разрешил нам остаться».
15-летние мичманы успели поучаствовать во всех играх и состязаниях для пассажиров и очень быстро растратили все те небольшие деньги, которые им были выданы в качестве суточных на время плавания к месту прохождения службы. Канпипгхэм даже вышел в финал шахматного турнира, вторым финалистом которого стал Сесиль Роде. Алмазный король в конечном итоге оказался игроком более высокого класса. По признанию Каннингхэма, ему удалось выиграть лишь однажды, после ожесточенной борьбы на шахматной доске, и скорее всего только потому, что Роде перед тем «слишком плотно пообедал».
