Прапорщик, а затем поручик Куракин участвовал в составе Семеновского полка в Азовских походах. При возвращении "после взятия" Азова молодого офицера свалила жестокая лихорадка, которая долго его не отпускала и от которой он пришел в "великую тощету и слабость". После второго похода он получил "болезнь великую... имел гипохондрию и меланхолию... чуть жив ходил и от еды аппетиту нимало не имел". Вылечил семеновца грек Спиридон какими-то каплями.
Поправившись после очередной перенесенной болезни, Борис Куракин под именем московского дворянина Бориса Иванова в марте 1697 г. в числе 39 молодых людей отправился в Италию для "научения наукам навтичным" (навигационным) и овладения искусством судовождения. В Венеции он пробыл около полутора лет, освоив начальный курс морского дела (дважды при этом выходил в море) и "довольно научась итальянскому языку". По возвращении из-за границы в феврале 1699 г. похоронил жену. Несмотря на молодость он уже семь лет как был женат на Ксении Лопухиной - родной сестре супруги царя - Евдокии.
Для защиты "свидетельствованного листа" (аттестата), полученного от мореходов и властей Венеции, Куракин отправился в Воронеж, где в ту пору находился государь. Петр, видимо, остался доволен познаниями навигатора. "Некоторое счастье я себе видел от его величества" - вспоминал позднее о тех днях свояк царя.
К лету 1699 г. в Азове сформировалась эскадра, которой предстояло отправиться в Керченский поход. Петр стремился опробовать на морской волне построенные в Воронеже корабли, проверить в деле выучку только что набранных экипажей судов. Не менее важная задача похода заключалась в том, чтобы наглядно продемонстрировать турецким властям Керчи морские притязания России. Борис Куракин в числе немногих русских оказался участником похода (не только капитаны и офицеры, но и большинство матросов на судах были иностранцами). Он был определен на корабль Шаутбенахта Ван Реза "Цвет войны".
С начала Северной войны капитан Куракин находится в действующей армии, участвуя в известных сражениях - под Нарвой, Нотебургом, Ниншанцем. При штурме Нарвы (1704 г.) он был еще майором, спустя четыре года стал подполковником.
Тяжелые военные кампании сказались на здоровье князя. Всю зиму и весну 1705 г. он болел, а летом получил царский указ "ехать за море для лечения". В России уже тогда знали о целительных водах Карлсбада. Туда и отправился офицер-отпускник. В Карлсбаде он провел один месяц, но в целом его путешествие продолжалось 13 месяцев. Из них более полугода он провел в Голландии, продолжая лечение у разных докторов. Здоровье князя поправилось благодаря лекарствам, процедурам и свободной жизни путешественника, не обремененного поручениями. Он осматривал достопримечательности посещаемых городов, знакомясь с бытом и нравами разных слоев населения. Особенно обогатило его впечатлениями путешествия по городам Голландии, страны, в которой ему вскоре предстояло на протяжении многих лет представлять Россию.
