Выборы мэров Москвы и Ленинграда были проведены 12 июня 1991 года одновременно с выборами Президента Российской Федерации. Анатолий Собчак в Ленинграде получил более 70% голосов, хотя против его кандидатуры вели агитацию не только коммунисты, но и многие демократы. При вступлении в должность Собчак объявил, что отныне в городе существует только одна власть, законно избранная народом, и что структуры КПСС больше не имеют права вмешиваться в государственную деятельность.
Мэрия стала новым органом власти и новой структурой. Вся система управления городом была реорганизована. С 28 июня 1991 года в ленинградской мэрии начал работать Комитет по внешним связям, руководителем которого стал Владимир Путин. Немного позднее Путин возглавил также Комиссию по оперативным вопросам, которая обсуждала и принимала решения по множеству неотложных городских проблем. Эта комиссия выполняла, по существу, функции городского правительства. При частых отъездах Собчака из города именно Путин превращался в ключевую фигуру городской администрации, Собчак мог даже оставить ему чистые листы бумаги со своей подписью. «Доделайте сами», — говорил он в таких случаях Путину.
«ГКЧП», попытка путча 19 августа 1991 года застала Анатолия Собчака в Москве. Утром он встретился с Ельциным, а затем поехал в аэропорт Шереметьево, и в Ленинград вернулся около 4-х часов дня. Из аэропорта Пулково поехал в штаб Ленинградского военного округа. После этого Собчак выступил по городскому телевидению.
Обстановка в городе была напряженной, но войска остались в казармах. В огромной манифестации против «ГКЧП» на Дворцовой площади приняло участие около миллиона человек. Путин был в это время в отпуске в Прибалтике, он смог вернуться в Ленинград только в первой половине дня 20 августа. Именно в этот день ему пришлось делать выбор: как сотрудник КГБ он должен был подчиняться распоряжениям КГБ, а как сотрудник мэрии — Собчаку. Владимир Путин немедленно написал заявление об увольнении из органов. Чтобы этот рапорт снова не затерялся, Собчак сразу же позвонил в Москву председателю КГБ СССР
В. А. Крючкову, а затем начальнику Ленинградского управления КГБ. 21 августа рапорт был подписан. После того, как деятельность КПСС на территории России была приостановлена, Путин получил свою учетную карточку члена КПСС и вместе с партийным билетом положил в ящик письменного стола.
Целая эпоха в жизни страны — и в жизни Собчака и Путина — отошла в прошлое. «Вы переживали?» — спросили В. Путина через много лет в одном из интервью. «Страшно, — ответил он. — В самом деле, такая ломка жизни с хрустом. Ведь до этого момента я не мог оценить всей глубины процессов, происходящих в стране... Конечно, это было фантастически трудно пережить, ведь большая часть моей жизни прошла в органах. Но выбор был сделан»
