Зачисленный в Десятый гусарский полк, принц оживлялся только тогда, когда речь заходила о военной форме и снаряжении — увлечение, которое, надо признать, разделяли как его отец, так и представитель предыдущего поколения знаменитый Бо Браммель. Главнокомандующий армией герцог Кембриджский считал своего кузена «очаровательным» и «весьма приятным молодым человеком», но также называл его «закоренелым и неисправимым копушей, никогда ни к чему не готовым». Так и не одолев ни военной теории, ни практики, он шокировал ветерана-фельдмаршала тем, что не имел никакого представления о Крымской кампании и не мог продемонстрировать на плацу даже элементарных строевых упражнений.
Тем не менее он был спокойным, скромным, воспитанным молодым человеком, которого любили в полку и обожали в собственной семье. В 1890 г. бабушка присвоила ему титул герцога Кларенского и Эвондейльского. Сделала она это с неохотой, и не только из-за его личных качеств, но и с учетом чисто викторианской концепции: «Мне очень жаль, что Эдди приходится понижать в ранге до герцога, которым может стать любой дворянин, отнюдь не ровня принцу. Нет ничего прекраснее и важнее звания принца крови — и тем не менее пусть он все-таки будет пэром. Не думаю, что Джорджи до конца моей жизни когда-нибудь станет герцогом».
В течение следующего года слухи о весьма рассеянном образе жизни новоиспеченного герцога постоянно вызывали у его отца раздражение. «Воротнички и манжеты», как принц Уэльский насмешливо называл всегда элегантного старшего сына, весьма часто попадали в разного рода неприятности (хотя слухи, что Эдди посещал скандально известный бордель для гомосексуалистов на Кливленд-стрит, ничем не подтверждены). Однако принц Уэльский подумывал о том, чтобы отправить сына в поездку по колониям, — такая мера считалась в XIX в. панацеей от морального разложения. Королеве он говорил: «Его служба в армии — пустая трата времени… Образование и будущее Эдди всегда нас серьезно беспокоили, воспитывать его очень и очень сложно. Здравомыслящая жена с сильным характером — вот что ему больше всего нужно, но где ее взять?»
Уже не раз предпринимались безуспешные набеги на рынок королевских невест. Одной из возможных кандидатур была кузина Эдди — Александра Гессенская, но она отвергла его ради будущего царя Николая II, с которым вместе и погибла от рук большевиков в 1918 г. В качестве невесты рассматривалась и принцесса Маргарита Прусская, сестра императора Вильгельма II, но сердце принца пленила другая женщина. Его выбор пал на вовсе не пригодную на роль невесты принцессу Елену Орлеанскую, католичку и дочь претендента на французский трон; когда же отец не разрешил ей сменить веру, принц вынужден был отступить.
