Максимилиану вначале пришлось издалека безучастно наблюдать за событиями, для него не представлялось возможным раздобыть необходимые деньги и собрать войско против французов. Он лишь попусту тратил время, созывая один рейхстаг за другим. Князья империи упорно отказывались давать деньги на военные нужды: вечная вражда с французским королем нимало их не интересовала. С каждого рейхстага Максимилиан уходил ни с чем и наконец решил искать источник средств в другом месте. Так как богатое приданое Бианки Марии он уже давно потратил, поддержка Фуггеров пришлась как нельзя кстати. Для выхода из политической изоляции Максимилиан решил добиться создания союза против Франции. В марте 1495 г. он заключил с Венецией, Испанией и папой такой союз, Священную Лигу, причем удивительно, как удалось Максимилиану договориться с Венецией — противоречия между венецианскими дожами и империей с давнего времени казались непреодолимыми. Венеция добилась ведущей роли торгового города на Адриатическом побережье и приграничном Средиземноморье и пыталась аннексировать принадлежавшие Габсбургам города. Вызванное этим недовольство Максимилиана наверняка привело бы к серьезным последствиям, если бы в Италии не возникла крайне опасная ситуация из-за военных действий французов.
Политическая обстановка на Апеннинском полуострове уже давно являлась крайне запутанной. В предшествующие столетия отдельные города приобрели сильное влияние: образовались города-государства, каждое из которых заботилось лишь о собственном благополучии и не думало и вспоминать о том, что Италия когда-то была частью Священной Римской империи. Некоторые города, занимавшиеся международной торговлей, нажили несметные богатства, их торговые дома кредитовали не только войска, но даже князей и пап. Кроме того, папство в Риме открыло дополнительный источник дохода — продажу индульгенций. Мощным потоком деньги из всех христианских стран потекли в Вечный город, где исчезали в частной казне наместника Христова на земле.
Карл VIII использовал себе во благо сию неоднозначную ситуацию, а также профранцузскую позицию города Флоренции, видевшего после смерти Лоренцо Великолепного из дома Медичи, в невзрачном французском короле избавителя от разгула разврата, охватившего мир. Почти в эйфорическом состоянии они открыли ворота французам, не представляя себе, какие бесчинства учинит солдатня в ближайшие дни и недели. Стремясь предотвратить дальнейшее опустошение, Флоренция в конце концов выразила намерение заплатить 120 000 дукатов.
