За благосклонностью папы по отношению к Танкреду скрывалась попытка объединить континентальную часть Королевства обеих Сицилии с папским государством.
Хотя папа и способствовал коронации, он медлил с признанием нового короля. Осторожность вынуждала его не предаваться полностью делу Танкреда.
Он должен был считаться с энергичным напором Генриха VI, за которым стояла вся мощь империи. Удерживаемый внутренними раздорами в Германии, в особенности вероломными действиями Генриха Льва, Генрих VI смог предпринять поездку в Рим только в январе 1191 года. Новый папа, Целестин III (1191—1198 гг.), на следующий день после восшествия на престол выполнил обещание своего умершего предшественника Клемента III. Таким образом, 15 апреля 1191 года Генрих VI и его супруга Констанция короновались императором и императрицей. Сразу после этого император направился на юг, в свое новое Королевство обеих Сицилии. Генрих VI не преминул задокументировать двойную легитимность собственных притязаний на сицилийскую корону.
В первой же грамоте, изданной в Сицилийском королевстве, он пишет: «Королевство обеих Сицилии и Апулия как согласно старому государственному праву, так и на основании наследования его супруги Констанции принадлежит империи».
Мнение Генриха VI примечательно: он в противоположность взглядам папы рассматривал королевство и империю как нечто единое.
Успешный поначалу поход императора остановился под стенами Неаполя. Генрих VI заболел дизентерией, и ему пришлось прервать свой поход. Многие из покоренных городов вышли из-под его власти, среди них и Салерно, выдавший королю Танкреду находившуюся там императрицу. Неудачный военный поход в Южную Италию придал новые силы оппозиционерам Штауфенов в Германии. Противники Генриха VI на Нижнем Рейне под руководством архиепископа Кёльнского объединились с гвельфами Саксонии.
К этому добавились антиштауфеновский настрой и потенциал курии, а также направленная на поддержку гвельфов политика английского правящего дома, ведь король Ричард Львиное Сердце только что заключил союз с королем Танкредом Сицилийским.
Из кризиса императору помог выйти великий режиссер истории — случай, а также его собственная моральная нечистоплотность.
Король Ричард III, совершив под Акрой героические подвиги, при возвращении из крестового похода попал в руки герцога Леопольда Австрийского (1177—1194 гг.), с которым находился в ссоре. Тот выдал его императору Генриху VI, видевшему в Ричарде после заключения союза с королем Танкредом своего врага. Подобными откровенно пиратскими действиями на суше Генрих VI вынудил плененного английского короля заплатить в качестве выкупа сто пятьдесят тысяч серебряных марок (всего четыреста шестьдесят тысяч триста семьдесят семь килограммов серебра). При этом он заставил его дать клятву вассала с обязательством платить ежегодную дань в размере пяти тысяч марок. Стал ли английский король в результате этих действий имперским князем, является вопросом для специалистов государственного и международного права.
