Первый из этой плеяды друзей Достоевского был старше его на пять лет, успел уже окончить университет, служил в одном из министерств, писал стихи, считался выдающимся декламатором и оратором.
Уже в письмах Достоевского о Шидловском выступает характерный образ молодого стихотворца 30-х годов. В духе романтической эпохи стилизуется его портрет:
«Взглянуть на него: это мученик! Он иссох; щеки впали; влажные глаза его были сухи и пламенны. Духовная красота его лица возвысилась с упадком физической…»
В таком же характерном стиле трактуется и участь этого нового Вертера:
«Он страдал! тяжко страдал! Боже мой, как любит он какую-то девушку (Marie, кажется). Она же вышла за кого-то замуж. Без этой любви он не был бы чистым, возвышенным, бескорыстным жрецом поэзии».
Еще выразительнее внутренняя характеристика этого мыслителя и фантаста:
В нем воплощен «правильный очерк человека, который представили нам Шекспир и Шиллер; но он уже готов был тогда пасть в мрачную манию характеров байроновских».
Он особенно чтил орган молодого русского романтизма «Московский телеграф», который даже называет «кивотом святыни в своей библиотеке»: «ему обязан я целым духом своим…» Шидловский был лично знаком с редактором издания Николаем Полевым, который мог увлечь и Достоевского своими романтическими новеллами и романом «Абадонна».
Сохранившиеся стихи Шидловского носят следы характерного стремления поздних романтиков слить свою напряженную душевную жизнь с грозной космической стихией:
Буря воет, гром грохочет,
Небо вывалиться хочет,
По крутым его волнам
Пляшет пламя там и сям;
То дробясь в движеньи скором.
Вдруг разбрызнется узором,
То исчезнет, то опять
Станет рыскать и скакать.
Ах, когда б на крыльях воли
Мне из жизненной юдоли
В небеса откочевать,
В туче место отобрать,
Там вселиться и порою
Прихотливою рукою
Громы чуткие будить…
Такие строфы восхищали двадцатилетнего Достоевского, а личность их автора производила на него неотразимое впечатление. «Прошлую зиму я был в каком-то восторженном состоянии. Знакомство с Шидловским подарило меня столькими часами лучшей жизни»…
Сложная натура Шидловского проявилась во всю свою ширь лишь впоследствии. Вскоре он от лирики переходит к большим научным трудам и принимается, как герой «Хозяйки» Достоевского — Ордынов, за историю русской церкви.
«Но ученая работа, — сообщала в 1901 году А. Г. Достоевской невестка Шидловского, — не могла всецело поглотить его душевную деятельность. Внутренний разлад, неудовлетворенность всем окружающим — вот предположительно те причины, которые побудили его в 50-х годах поступить в Валуйский монастырь».
