Событием для Райкина стал приезд в Ленинград Второго Московского Художественного театра. Он посмотрел «Потоп» с Михаилом Чеховым. В те годы он не отдавал предпочтения какому-то одному театру: Аркадий очень любил оперетту, нравился ему и Театр комедии, где блистали Елена Грановская с мужем Степаном Надеждиным — его восхищало их умение общаться со зрительным залом.
К театральному самообразованию постепенно стало добавляться и музыкальное. Один из братьев матери был пианистом, родственники со стороны отца также любили и хорошо знали музыку. Вероятно, Райкин унаследовал музыкальность, слух, чувство ритма. Он рано приобщился к филармонии, бегал на концерты знаменитых гастролеров, стал непременным посетителем «понедельников» Мариинского театра. (Это был выходной день труппы, когда на сцене Мариинки шли гала-спектакли с участием лучших артистов разных театров. В «Прекрасной Елене», например, заглавную роль исполняла актриса Александринского театра Е. И. Тиме, а роль Менелая — Л. О. Утесов.)
Еще одним серьезным увлечением юного Райкина было занятие рисованием. В школе он увлеченно расписывал стенгазеты, не раз получавшие призы на конкурсах. Рано начал интересоваться живописью, особенно полюбил портретную живопись. Посещения музеев, выставок позволяли выработать собственный художественный вкус, собственные оценки. Так, ему нравились портреты кисти Федора Рокотова, но оставляли равнодушным работы Карла Брюллова. Пристально вглядывался он в жанровые картины Павла Федотова. Повседневная жизнь, бытовые сценки, запечатленные художником, были одним из источников, впоследствии питавших его творчество. Очень любил он прекрасный, неповторимый портрет Анны Ахматовой, написанный Натаном Альтманом. Но особое впечатление произвела на него выставка школы Павла Филонова, состоявшаяся в Доме печати в 1929 году. (В «Воспоминаниях» Аркадия Исааковича Филонову посвящена отдельная глава.)
Добрую память сохранил он о замечательном учителе 23-й школы Владиславе Матвеевиче Измайловиче, преподававшем рисование. Не ограничиваясь своими прямыми обязанностями, педагог учил своих подопечных разбираться в истории живописи и ее новейших течениях. Враг холодного академизма, в своих оценках избегавший выражений «мне нравится» или «мне не нравится», он стремился к точности, избегал «вкусовщины». Учитель хвалил акварели Райкина, советовал ему серьезно заняться живописью и поступать в Академию художеств. Выпускник школы «с химическим уклоном» в какой-то момент оказался перед необходимостью выбора и пришел за советом к учителю, ревниво наблюдавшему за театральными увлечениями ученика. Но Измайлович не стал навязывать своего мнения, а сказал, что решать нужно самому, добавив известную поговорку: «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь».
