Вскоре Аркадию стало недостаточно школьного драмкружка. Он охотно согласился на предложение участвовать в театральном коллективе Дома работников просвещения, обитавшем в сказочном по великолепию дворце Юсуповых на Мойке. Анфилада белоснежных комнат вела в небольшой уютный зал с ложами и балконом, с глубокой и высокой сценой — первой настоящей сценой артиста Райкина.
На эту сцену была перенесена школьная постановка повести Д. Григоровича «Гуттаперчевый мальчик», в которой участвовали и преподаватели, и ученики. Райкину досталась эпизодическая роль, но, несмотря на это, играть ему было интересно.
Юный любитель уже приобрел некоторую известность. Время от времени его приглашали заменить заболевшего артиста в передвижном театре «Станок», в репертуар которого входили небольшие эстрадные номера — комические, сатирические, посвященные современному быту. Театр выступал на разных площадках, в том числе на маленькой сцене Дома печати, где собирались представители художественной интеллигенции.
К этому времени значительно расширился круг театральных впечатлений юноши и его художественных пристрастий. И хотя его по-прежнему интересовало всё, что шло на сцене, он уже не просто смотрел тот или иной спектакль, а научился сравнивать. Он замечал, как один театр находится на подъеме, другой, наоборот, словно истощив свои возможности, теряет кураж, бледнеет, приходит в упадок. Так происходило то с одним театром, то с другим. Процесс смены поколений, накладывающий печать на облик театра, может быть, на первый взгляд и не очень заметный, не ускользал от его внимательного взгляда. Он радовался, отмечая рост театра, или огорчался, когда видел нечто неладное. Это была пора, когда о театре много дискутировали. Юный Райкин старался быть в курсе этих споров, сопоставлял различные точки зрения, сверял их со своими впечатлениями, размышлял. Так, увлекаясь Большим драматическим театром с его знаменитыми актерами Н. Ф. Монаховым (блестящим исполнителем роли Труффальдино и Егора Булычова), А. Н. Лаврентьевым, В. Я. Софроновым, О. Г. Казико, А. О. Итиным, на сцене которого юноша впервые увидел «Заговор чувств» Юрия Олеши, он заметил, как театр начал увядать, и сильно переживал по этому поводу.
Одним из самых любимых актеров Райкина был Илларион Певцов. Спектакль «Павел I» по пьесе Дмитрия Мережковского (1927) прошел в Александринке всего десять раз, но, кажется, все десять раз в зрительном зале был Райкин. С потрясающей душевной силой Певцов обнажал трагическое одиночество Павла. Юный зритель вместе с актером проживал роль, отмечал, что спектакли проходят по-разному. И хотя Певцов обладал исключительной техникой, позволявшей ему всегда оставаться на высоте мастерства, отдельные спектакли особенно поражали чудом актерского перевоплощения и самоотдачи и зрительный зал взрывался долгими благодарными овациями.
