На подходе к Одессе эсминец пробовал подавить вражеские батареи, ведшие огонь по охраняемым им транспортам. В районе Новой Дофиновки «Беспощадный» поставил дымзавесу между транспортами и обнаруженной им по вспышкам батареей и вступил с ней в огневую дуэль.
Но румынам с первых залпов удалось добиться накрытия эсминца, и «Беспощадному» пришлось уйти в собственную завесу. В районе Фонтанки, где находилась еще одна вражеская батарея, имевшая, по данным разведки 120-мм орудия, командир эсминца, капитан-лейтенант Негода, возможно решил взять своеобразный «реванш».
Когда конвой подошел в темноте к месту ее нахождения, Негода отдал приказ вести огонь по предполагаемому месту ее расположения. Особой необходимости в этом не было, так как конвой, шедший в темноте, вряд ли мог быть обнаружен противником. Обнаружив эсминец по вспышкам, батарея открыла ответный огонь. Эсминец, уточнив координаты батареи, повел по ней беглый огонь из всех орудий. Но батарея противника оказалась способной быстро пристреляться, несмотря на темноту. Эсминец вынужден был перейти на зигзаг, но снаряды продолжали падать все ближе. После того как осколки стали обсыпать палубу, «Беспощадный» выставил дымзавесу и отправился догонять успевшие уйти за время боя вперед транспорты.
После тот как транспорты добрались до порта, эсминец был оставлен до утра в распоряжении командования базы. В полночь на нем приняли радиограмму от командующего ООР контр-адмирала Жукова: «Нанести артиллерийский удар по скоплению техники и живой силы противника в районе Гильдендорф, Визирка — поддержать морскую пехоту». Получив радиограмму, в которой не указывалось время нанесения удара, Негода связался с главным корректировочным постом базы. С него передали: «Ждать до утра». Опасаясь, что утром эсминец может подвергнуться налету авиации, Негода снова связался с корректировочным постом и в результате имел разговор уже с командиром 1-го морского полка. Осипов сообщил командиру эсминца координаты и раздраженно ответил: «Огонь откроете по моему приказу». Приказ об открытии огня поступил на рассвете. В этот раз «Беспощадный» стрелял успешнее и продолжал обстрел берега до тех пор, пока на транспорт «Армения» не погрузили около тысячи человек раненых. Конвоируя транспорт, эсминец отправился в Новороссийск.
А 26 августа впервые был применен метод использования в качестве корректировочных постов и самих кораблей. Во время очередного обстрела порта сигнальщик-наблюдатель крейсера «Коминтерн», находившегося на территории порта, сообщил:
