Состояние ее духа тяготило ее и, не находя полного сочувствия своим стремлениям в игумении и окружающих ее, Анна Михайловна стала на стороне искать себе руководителя, который мог бы живым, мудрым словом осветить ее путь, объяснить недоумения, но к огорчению своему она скоро убедилась, что те монахини, с которыми ей приходилось сталкиваться, были слишком просты и неискусны в духовном рассуждении. В деле своего спасения они почти исключительно уповали на внешние подвиги, мало обращая внимания на очищение своего сердца, а путь делания Евангельских заповедей, на который стремилась стать уже тогда Анна Михайловна, был совершенно чужд, даже не всегда понятен им. И вот жажда духовного слова так сильно охватила ее, что она решила предпринять путешествие по святым местам в надежде встретить в другом месте то, чего так тщетно искала в своей обители. Она стала неоднократно просить игумению отпустить ее в Киев, предполагая совершить путешествие пешком. Игумения, боясь за ее здоровье, долго не склонялась на ее просьбу, и только осенью 1852 года разрешила в виде пробы и испытания своих сил посетить Кременской мужской монастырь, находящийся в 80 верстах, обещая в следующем году отпустить ее, если она пожелает, и дальше.
Путешествие в Киев, которое совершила Анна Михайловна летом следующего года, было великим подвигом. Пренебрегая ради Бога всякими удобствами, которыми так легко и свободно могла бы себя обставить во время путешествия, она пешком, подобно простой страннице, в серой суконной одежде, покрытая грубым платком, с котомкой за плечами, шла по пыльной дороге, стараясь приноровиться к походке своих спутниц. Порою мочило их дождем, сырой ветер пронизывал их в поле, порою солнце жгло невыносимо, часто терпели они и голод, и жажду, столь мучительную во время летней жары, но она неутомимо шла вперед, ободряя своих спутниц, шла с Иисусовой молитвой на устах или громко читала акафисты.
На ночь они останавливались в бедных избах, где впервые столкнулась она с нуждой и горем простого народа. Часто, подолгу беседуя с хозяевами, входя в их нужды, Анна Михайловна, казалось, совершенно забывала о своей прежней роскошной жизни, и, не обращая внимания на неопрятность окружающей обстановки, утомленная непривычной ходьбой, она спокойно ложилась на полу и крепко засыпала, а на другое утро, чуть свет, первая была уж на ногах и торопила своих спутниц идти далее.
До глубокой старости матушка игумения сохранила самое отрадное воспоминание об этом путешествии. Впоследствии ей приходилось ездить в Киев и на лошадях, и по железной дороге, но "никогда, - говорила она, - не испытывала я такого радостного, мирного настроения, как подходя к Киеву пешком, под видом убогой странницы".
