Филофей был человеком незаурядным и пытался противодействовать кризису, подтачивавшему могущество и влияние вселенской православной церкви. Под натиском мусульман Византийская империя лишилась своих прежних владений в Азии. Обширные церковные епархии попали под власть иноверцев, вследствие чего возросло значение славянских православных государств на Балканах и в Восточной Европе. Однако в 1370-х годах нарушились связи Константинополя с церквами Сербии и Болгарии. На Руси дело осложнялось тем, что ее западные земли оказались под властью отчасти языческой Литвы, отчасти католической Польши.
Князь Ольгерд был женат на христианке православного вероисповедания. Почти все его сыновья приняли православие. Сам он отличался веротерпимостью и крестился в неизвестное время. Однако в качестве христианина Ольгерд не мог получить великокняжескую корону. Опорой власти великих князей литовских оставалось языческое население Литвы, не желавшее расставаться с верой предков. В письме на Русь Филофей без обиняков называл Ольгерда князем-огнепоклонником. Он всеми силами противился образованию литовской митрополии, не желая отдать православное население западнорусских земель под власть князя-язычника.
Политика Филофея в отношении Руси определялась интересами вселенской церкви, а также целями имперской политики Византии. Русь с ее многочисленным населением и богатыми городами была для Византии желанным союзником. Но реальные выгоды из этого союза можно было извлечь лишь в том случае, если бы русским князьям удалось покончить с междоусобными войнами и избавиться от ига Золотой Орды.
Единомышленником Филофея и проводником его политики был болгарский иеромонах Киприан, которому суждено было сыграть особую роль в истории русской церкви. Киприан происходил из боярского рода Цамвлаков и провел немалое время в монастыре на Афоне — центре православного просвещения. Вероятно, тогда он и сблизился с патриархом Филофеем, возглавлявшим афонскую лавру святого Афанасия. В церковных кругах Киприан заслужил хорошую репутацию. В постановлении константинопольского собора значилось, что Киприана отличали добродетель и благочестие, способность хорошо пользоваться обстоятельствами и разумно устраивать дела.
Стремясь активно воздействовать на русские дела, патриарх решил послать Киприана на Русь в качестве своего полномочного представителя. Болгарский иеромонах выехал скорее всего в конце 1373 года, так как уже весной следующего успел вместе с митрополитом Алексеем посетить Тверь. Согласно разъяснениям константинопольского Синода, Филофей отправил Киприана на Русь, когда убедился, что его грамоты «ничего не помогают» и нужны более действенные меры, чтобы «примирить русских князей между собой и с митрополитом». Болгарин отправился в Литву и на Русь со словами о мире на устах. Лишь мир между князьями и церковью мог помешать крушению православия на русских землях, оказавшихся под властью латинян и язычников.
