Когда Александр умер, Аристотель под давлением демократических сил покинул Афины и основанный им Ликей, где была собрана лучшая после Еврипидовой частная библиотека и чрезвычайно ценные коллекции. Во главе Ликея и школы перипатетиков стал друг и ученик Аристотеля Теофраст, продолжавший и развивавший дело своего учителя в области естественных наук, логики, поэтики, этики и риторики. Учениками Теофраста были Менандр, Эпикур, Деметрий Фалерский.
После неудачных попыток восстановить демократию и гибели Демосфена в 322 году власть в Афинах захватывает македонский ставленник Антипатр. Именно в это время (321) Менандр написал свою первую пьесу «Гнев». После смерти Антипатра ненадолго взяла верх демократия, но уже в 317 году вновь восстанавливается олигархический режим. Во главе Афин становится Деметрий Фалерский, друг Менандра, философ и крупный политический и финансовый деятель.
Тогда же (316) Менандр одерживает свою первую победу комедией «Брюзга».
Деметрий Фалерский стоял во главе Афин десять лет и провел ряд реформ, в которых исходил из философских принципов Аристотеля и его школы. В своей деятельности Деметрий Фалерский руководствовался интересами состоятельных слоев афинского населения, хотя и стремился к сглаживанию имущественных противоречий, установлению равенства между богачами и гражданами среднего достатка. Он хотел, в частности, установить нормы и процедуру, обеспечивающие беспристрастное судопроизводство. Деметрий был связан с эллинистическими государствами Востока, основал знаменитую Александрийскую библиотеку и переправил туда коллекции Аристотеля.
Свергнутый в 307 году, Деметрий Фалерский бежал в Александрию. Возможно, что и Менандру угрожала опасность, но он остался на родине, несмотря на приглашение Птолемея. Поэт не мыслил для себя жизни вне любимых Афин с их укладом, привычной средой, с их театром. Сложилась легенда о горячей любви, которая связывала Менандра с красавицей гетерой по имени Гликера. «Что без Менандра Афины и что сам Менандр без Гликеры?» — эти слова возлюбленной поэта содержатся в переписке Менандра и Гликеры, сочиненной писателем II века нашей эры Алкифроном. Алкифрон знал все комедии Менандра, забытые к концу V века; он живо чувствовал обаяние его творчества и создал в вымышленной «переписке» поэтичный образ комедиографа и его возлюбленной. В письмах передано чудесное ощущение благородства и красоты чувств, та атмосфера интеллектуального и эмоционального богатства, в которой жил Менандр и которой проникнуты его комедии.
