Рано утром 15 февраля крейсер «Хьюстон» и эсминец «Пири» вышли вместе с конвоем из Порт-Дарвина. Конвой направлялся на остров Тимор, находящийся на востоке голландских владений в Ост-Индии.
Японцы к этому времени подступили вплотную к острову, расположенному всего в 500 милях от Порт-Дарвина. Тимор был практически беззащитен. Для укрепления обороны союзное командование в качестве подкреплений направило 2 полка американской полевой артиллерии и несколько тысяч австралийских солдат. На американские войсковые транспорты «Мейгс» и «Мауна Лоа» были погружены артиллеристы. Небольшие транспорты «Тулаги» и «Портмар» должны были доставить австралийцев. Эсминец «Пири» шел впереди крейсера «Хьюстон», когда конвой направился на запад по морю Тимор. С флангов конвой прикрывали австралийские корветы «Суон» и «Варрего».
Корабли не успели далеко отойти от берега, как были обнаружены вражеской летающей лодкой. Когда на следующее утро конвой подошел к острову Тимор, он подвергся массированной воздушной атаке.
36 базовых бомбардировщиков и 10 гидросамолетов атаковали конвой несколькими волнами. Крейсер «Хьюстон» открыл плотный зенитный огонь. Казалось, в небо поднялся столб торнадо. Японцы сбросили массу бомб на маневрирующие корабли, но ни один не получил попаданий. Не меньше 23 бомб разорвались рядом с «Портмаром», но маленький транспорт уцелел. Единственными пострадавшими стали 2 солдата на «Мауна Лоа», раненные осколками зенитных снарядов.
Тем временем командование АБДА получило сообщение, что сильное японское авианосное соединение находится в море Банда или в море Флорес. Нападение на союзный конвой подтвердило эту информацию. Если японские авианосцы действительно находятся поблизости, то положение конвоя становится исключительно опасным, а попытка перебросить подкрепления на Тимор явно запоздала. Поэтому капитан 1 ранга Рукс приказал конвою возвращаться в Порт-Дарвин.
Корабли вернулись в гавань утром 18 февраля. Экипажи вздохнули с облегчением. Но, как оказалось, корабли попали из огня да в полымя.
Транспорты «Мейгс» и «Мауна Лоа» высадили войска на пирс. «Тулаги» и «Портмар» стали на якоря. В гавани было темно. Там находилось австралийское госпитальное судно, австралийский войсковой транспорт, норвежский танкер, американский сухогруз, бразильское торговое судно, несколько корветов. В излучине гавани стояла на якоре американская плавучая база гидросамолетов «Уильям Б. Престон» — переоборудованный четырехтрубник. «Хьюстон» и «Пири» сразу дозаправились и вечером вышли в море, чтобы присоединиться к эскадре адмирала Доормана в Яванском море.
