Связи с богатым купечеством обеспечивали Стадухиным также связи с властями. Михайло пользовался расположением воеводы Петра Головина. Он выезжал встречать его и второго воеводу, Глебова на Ленский волок и там оказал Головину некоторые услуги, а в дальнейшем выступал с наветами против его недругов. Это угодничество Стадухина главный воевода смог оценить. Михайло, как и Василий Поярков, оказался в числе тех немногих людей, которые составляли опору Головина и встречали с его стороны благоволение. «Воевода был неровен в обращении — одним он покровительствовал, других притеснял, — писал М.И. Белов. — Михаил Стадухин, племянник московского купца Василия Гусельникова, пришелся ему по нраву. Влиятельный казак мог ему пригодиться в борьбе с завистниками и врагами». Назначение Стадухина командиром отряда можно объяснить расположением к нему всесильного воеводы, заинтересованного в поддержке со стороны стадухинской семьи. Поддержка влиятельного воеводы убеждала Михайла в возможности действовать безнаказанно, не считаясь с интересами своих подчиненных. Властолюбивый воевода-деспот, благоволивший ему, подавал ему пример своим поведением.
Можно согласиться с оценкой М.И. Белова — «Стадухин принадлежал к казачьей верхушке, тесно связанной с купечеством, а через него и с царскими властями. На этом основании он свысока смотрел на всех своих товарищей. Не случайно, что непримиримыми противниками Стадухина оказались как раз те казаки, которые служили под его началом на Оймяконе и Колыме».
Семья Стадухиных могла считаться по тем временам состоятельной. В Якутских актах, хранящихся в Отделе древних рукописей Института истории СССР, можно найти запись Ленской таможни за 1643 год. Из этой записи явствует что Михаило Стадухин совершил торговую сделку на крупную сумму — 296 рублей 4 алтына. Видимо, эта сделка была далеко не единственной. Дежнев в отличие от Стадухина хотя и занимался меновой торговлей, но никогда не совершал таких крупных сделок и постоянно нуждался в деньгах. Об этом свидетельствуют его слезные челобитные.
Выйдя из Якутска в августе, отряд Стадухина проделал основную часть пути по снегу и достиг Оймякона глубокой осенью, когда реки сковало льдом, а земля была покрыта толстым снежным покровом. На верхней Индигирке в то время обитал эвенкийский род князца Чона. Ясак с князца и его «родников» собрали без затруднений. Между Чоном и русскими установились добрые отношения. Это было результатом того, что казаки, собирая ясак, не прибегали к насилиям и дарили эвенкам «государево жалование», подарки: одекуй, медную утварь, ножи и т. п. Все эти предметы пользовались у эвенков большим спросом. Правительственная инструкция требовала не допускать при сборе ясака никакого насилия. Собрав ясак, Стадухин смог послать воеводе в Якутск отписку о том, что ясачная казна с местных якутов и эвенков собрана вся «сполна и с прибылью».
