Осенью 1640 года Дежневу пришлось выполнять второе, более ответственное самостоятельное поручение — ходить на мятежного князца Сахея. Еще летом жители центральной Якутии, недовольные ясачным обложением, осадили Якутский острог. Осада оказалась безуспешной, и в конце концов князцы заключили мирное соглашение с русскими властями и согласились платить ясак. Однако несколько князцов-тойонов кангаласского рода и в их чисте Сахей Отнаков отвергли соглашение. Парфен Ходырёв тогдашний управляющий острогом послал двух казаков — Федота Шиврина и Ефрима Зипунка для сбора ясака с непокорного Сахея и его рода. Воинсвенный князец напал на сборщиков ясака и убил их, откочевав со всем родом в дальние земли Оргутскую волость на среднем Вилюе. Против Сахея был выслан отряд служилого человека Ивана Метленка. Но якуты сумели заманить отряд в засаду и нанести ему тяжелые потери. Сам Метленк был убит сыном Сахея Тоглыткой. Вот тогда-то якутские власти и послали для умиротворения непокорного тойона и ясачного обложения его рода Семена Дежнева.
Перед ним встала сложная задача смирить Сахея, но не руководствоваться чувством мести и избегать кровопролития. Сборщики ясака допускали немало злоупотреблений и жестокостей и нередко сами провоцировали якутов на оказание сопротивления. По-видимому, Дежнев стремился лишь припугнуть Сахея, но больше действовал словесным воздействием, стараясь наладить с ним добрые отношения и его от «государевой милости не отогнать».
Подробности похода Дежнева в Оргутскую волость нам, к сожалению, неизвестны. Не знаем мы и что заставило Сахея смириться. Но сложное поручение было выполнено Дежневым успешно Его отряд возвратился в Якутск, не понеся ни малейших потерь. Дежнев проявил себя как терпеливый и гибкий политик, не только замирившись с Сахеем, но и взыскав ясак спална и с самого князца, и его детей и членов его рода. Весь этот взысканный с Сахеева рода ясак составил 3 сорока 20 (то есть 140) соболей.
Успешное выполнение Дехневым первых самостоятельных поручений заставило обратить на него внимание. И на Амге и Татте, и Оргутской волости он проявил себя не только исполнительным и расторопным казаком, но и осторожным гибким политиком предпочитавшим доброе слово и увещание силе оружия. Как показал опыт, эти его качества позволяли легче достичь взаимопонимания и доверия с аборигенами. Они оказывались более эффективным и действенным оружием, чем казацкая сабля или «огненный бой»
