Несколько особняком среди этих люден благодаря необычной своей биографии стоит Василий Бугор. Как казачий десятник, он впервые упоминается в челобитной енисейских служилых людей 1637 года, просивших о выдаче жалованья за поход на Ангару. Впоследствии он переходит на службу на Лену и в 1646 году участвует в походе в Братскую землю уже как ленский казак. Вернувшись из этого похода, Бугор участвует в заговоре группы якутских служилых людей. Бросив государеву службу, они составили ватагу гулящих людей и бежали вниз по Лене. Вероятно, это событие было вызвано конфликтом с воеводой Пушкиным и приобретало характер социального протеста против воеводы и его окружения. Среди беглых, кроме Василия Бугра, было два казачьих пятидесятника — Иван Реткин и Шеламко Иванов и еще девятнадцать рядовых казаков. К беглым служилым людям присоединились и некоторые промышленные. Из отписки воеводы В. Пушкина 1648 года узнаем, что заговорщики покинули Якутск, захватив коч, принадлежавший торговому человеку Василию Щукину, и пограбив у промышленных людей хлебные запасы и малые суда.
Спускаясь вниз по Лене, ватага беглых грабила служилых, промышленных и ясачных людей. Повстречав дощаники с казаками, возвращавшимися с Алдана, беглецы обобрали с них паруса и снасти. У ясачных людей они отбирали имущество, коров, рыболовные сети, собак, «чем соболи промышлять». Так что в тех местах, где проходила ватага Бугра, у местных жителей остановился соболиный промысел, и они перестали вносить в казну ясак.
Около Жиган ватага встретила коч Матвея Акинфиева и Тихона Колупаева, казанских торговых людей, плывших с покручениками и товарами. Беглецы забрали судно со всеми товарами и имуществом принадлежавшими как хозяевам, так и их покрученикам и оцененным в сумму более чем в 1200 рублей Так вятага Бугра из группы людей, выражавших социальный протест против несправедливости, превратилась в разбойную ватагу, промышлявшую грабежами.
Из ленского устья Бугор с сообщниками, располагая двумя хорошо снаряженными кочами, с большим запасом съестного и всяких товаров, необходимых для торгового обмена с аборигенами, вышли в океан и на правились на восток.
Реакция Сибирского приказа на отписку воеводы В. Пушкина о случившемся была сравнительно мягкой как будто произошло самое заурядное, обыденное происшествие — «Отписать в якутский острог — будет те казаки вперед объявятся, и про то роспросить и про грабеж всякими сыски сыскать, а по сыску, взятое без прибавки доправя на них, отдати истцам». Мы видим что власти подходили к делу как к обычному случаю ограбления частных лиц казаками. На сам факт бегства с государевой службы внимание не акцентировалось, а лишь предлагалось «роспросить» беглецов, если те объявятся. Очевидно, центральные власти не хотели раздражать суровыми репрессиями служилых людей далекого края, считаясь с суровыми условиями их службы и постоянной нехваткой людей в Якутии.
