За период этой дальней службы первооткрыватель Колымы проявил себя не только как энергичный и усердный служилый человек, наделенный и отвагой но и оборотистый предприниматель, который никогда не забывал и о собственной выгоде. Он ссужал промышленных людей оружием, свинцом, порохом из собственных запасов. Должники обычно расплачивались с кредитором пушниной. Это дало возможность Стадухину собрать для себя четыре сорока соболей, богатство немалое. Когда он возвращался в Якутск с ясачной казной собранной за время колымской службы, воевода Василий Пушкин отобрал у него и собственную пушнину «неведомо за что». Объяснение этого поступка воеводы можно найти. Возможно, небескорыстная предпринимательская деятельность Стадухина вызвала жалобы на него со стороны завистников и людей, им обиженных. Крутой и властный характер Михаилы постоянно создавал почву для обид. Жалобы, дойдя до воеводы, давали ему хороший предлог поживиться за счет служилого с Колымы.
В 1649 году Стадухин пытался, уже после знаменитого похода Алексеева — Дежнева, пройти морским путем вокруг Чукотки на Анадырь. Но эта попытка закончилась неудачей, хотя она и демонстрирует смелость и дерзкую отвагу землепроходца.
Вскоре Стадухин, как мы увидим, ходил на Анадырь уже открытую Дежневым. На некоторое время эти два ярких человека становятся товарищами по анадырской службе, и между ними складываются сложные отношения соперников. Увидев вблизи устья Анадыря моржовое лежбище, уже открытое дежневским отрядом, Стадухин доносит якутскому воеводе: «За Ковымою рекою на море моржа и зубу моржового добре много», что от сбора моржовой кости «будет многая прибыль». Двум отрядам на Анадыри, не слишком богатой пушниной, оказалось тесно. И Стадухин со своими людьми уходит на Пенжину и Гижигу, в местность, населенную воинственными «коряцкими людьми», с которыми не раз сражается, а потом перебирается на Охотское побережье.
За время своих походов и плаваний, продолжавшихся двенадцать лет, Стадухин не получал хлебного и денежного жалованья. В челобитной грамоте на имя царя он жаловался, что «всякую нужду и бедность терпел и всякую скверность принимал, и душу свою сквернил…» и просил «пожалуй меня за мое службишко, за кровь и за раны, и за многое терпенье своим государевым прибавочным денежным и хлебным жалованием…». Подобные жалобы часто встречаются среди документов Якутского воеводства. На челобитной Стадухина нет никакой пометы, которая свидетельствовала бы о том, что просьба землепроходца принята во внимание.
