С прибытием в Якутск Дежнев был поставлен на денежное, хлебное и соляное довольствие, о чем была сделана запись в якутской окладной книге. Ему был определен оклад рядового казака. Видимо, сразу же Дежневу пришлось участвовать в походах, сочетая службу с собственным промыслом. В «книге покупочной» Якутского острога сохранилась запись, относящаяся к 1638 или началу 1639 года, — «Куплено у служилого Семейки Дежнева 4 соболя без хвостов, дано государевы муки 12 безмен…» Это свидетельство того, что Дежнев имел, собственную пушнину, заготовленную им лично или выменянною у якутов. Известно, что в первый же сезон пребывания на Лене Семен Иванович заготовил сто соболей, больше, чем другие его сослуживцы.
Пути-дороги Дежнева не раз скрещивались с другими известными землепроходцами. Некоторые из них прибыли на Лену вместе с ним в составе бекетовского отряда. Другие уже находились в Якутске под началом Парфена Ходырева к моменту прибытия Бекетова и его спутников. Третьи появились здесь позже. Так постепенно в Восточной Сибири собралась целая плеяда замечательных людей, смелых, неугомонных, пытливых. Упомянем здесь некоторых из них.
Среди соратников Дежнева Михайло Стадухин был одной из самых ярких и колоритных фигур. Он участвовал в многочисленных сухопутных походах и морских плаваниях с 1630 года. Свой первый поход Стадухин предпринял в составе отряда сына боярского Парфена Ходырева пришедшего из Енисейска на Лену. Здесь произошли военные столкновения русских с якутами, которые в конце концов признали царское подданство н обязались выплачивать ясак. Перейдя в Якутск, Стадухин участвовал в 1633 году в походе небольшого отряда Посника Иванова на Вилюй «для прииску неясачных тунгусов». На Вилюе взяли знатного аманата из «Калтакульского роду» и в первый же год собрали с него три сорока соболей.
В 1641 году якутский воевода Петр Головин отправил Стадухина во главе отряда из 14 человек на студеный Оймякон (Елюкон) на верхнюю Индигирку для сбора ясака с тамошних якутов и эвенков. В составе стадухинского отряда был и Семен Иванович Дежнев. Отправляясь в поход, Стадухин приобрел двух лошадей и различное снаряжение — все это обошлось ему в 60 рублей. Проделав тяжелый путь через перевалы Верхоянского хребта и достигнув Индигирки, землепроходцы узнали от местных жителей о существовании к востоку от индигирского бассейна большой неведомой реки Ковымы (Колымы). Собрав сведения об этой реке, Стадухин поставил перед собой задачу во что бы то ни стало достичь ее. Построив надежный коч, стадухинцы спустились вниз по Индигирке и морем дошли до устья Колымы. Таким образом Стадухину принадлежит честь первого морского плавания на Колыму и открытия этой реки. Поймав в аманаты трех юкагиров, Михайло собрал за два года пребывания на Колыме восемь сороков соболей ясака. Во время поимки аманатов он был ранен стрелой в грудь.
