Где-то в районе колымского устья к экспедиции присоединился на своем коче беглый казак Герасим Анкудинов (Анкидинов) с ватагой из тридцати человек. Он принадлежал к числу тех непокорных лихих людей, бунтарский дух которых никак не мог смириться с произволом воевод и их подручных. Это могли быть и обиженные служилые люди, и задавленные долговой кабалой покрученики, и просто отчаянные головы, провинившиеся перед законом. Из таких-то беглых и сколотил ватагу сообщников Анкудинов, начав самостоятельный промысел на удаленных от Лены реках, а порой не брезгуя и разбоем. За год до выхода экспедиции Алексеева — Дежнева в море анкудиновская ватага ограбила служилых и промышленных людей в Нижнеиндигирском зимовье. Потерпевшие подали на имя царя «изветную» челобитную, но она не возымела никакого действия. Всякая попытка властей вести борьбу с такими разбойными ватагами оказывалась малоэффективной. Ватаги терялись в лесах и тундре необъятной Восточной Сибири, словно иголка в стоге сена. Бывало, что беглые после долгих скитании и приключений возвращались на государеву службу. Испытывая постоянный недостаток в служилых людях, власти готовы были сквозь пальцы посмотреть на их прежние прегрешения — лишь бы служили.
Не следует переоценивать личность Герасима Анкудинова как носителя целенаправленного протеста. Скорее это был по своему духу бунтарь, разбойный атаман типичный для своего времени. Из документов Якутской приказной избы видно, что анкудиновцы грабили как богатых промышленников и купцов, так и рядовых казаков и вызвали своими действиями поток жалоб в воеводскую канцелярию. Жалобщики неизменно называли Анкудинова «вором».
И вот Герасим Анкудинов, отчаянная голова совершивший немало прегрешений перед законом, пожелал стать участником экспедиции Федота Алексеева — Семена Дежнева. Этим самым он как бы заявлял от имени своего и своих сообщников о готовности покончить с прежним разбойным образом жизни и вернуться на государеву службу. Более того, атаман пытался связывать свое решение с некоторыми условиями. Он обратился к колымскому приказному Второму Гаврилову назначить его в экспедицию на место Дежнева, снабдив соответствующей наказной памятью. Честолюбивый Герасим Анкудинов, руководствуясь своими корыстными побуждениями, стремился стать представителем власти при Федоте Алексееве, его правой рукой.
Второй Гаврилов отказался удовлетворить эту дерзкую просьбу беглого казака и подтвердил права и полномочия Дежнева, которому имел более оснований доверять «В нынешнем во 156 (1648) году тот же Семейко Дежнев бил челом государю… на ту новую реку Анадырь ис прибыли государю — явил с той новой реки с ыноземцев семь сорок пять соболей. И с того Семейку по той челобитной на новую реку Анадырь с Ковыми реки отпустил и наказ ему, Семейке, вместе с Федотом Алексеевым, торговым человеком, дал».
