Летом 1647 года экспедиция в составе четырех кочей вышла из устья Колымы в Студеное море и взяла курс на восток. Ледовая обстановка на море в этом году оказалась исключительно неблагоприятной Плавучие льды затрудняли поход. Их становилось все больше и больше на пути кочей. Наконец мореплаватели встретили сплошную массу непроходимых льдов, переходивших на горизонте в нагромождения торосов. Дальний путь на восток был закрыт. Алексеев и Дежнев приняли решение повернуть обратно, проклиная негостеприимную Арктику.
Неудача не остановила неутомимых первопроходцев. Зазимовали мореплаватели на Колыме, стараясь более тщательно подготовиться к выходу в море будущим летом. Подготовкой экспедиции к новому походу занимался Федот Алексеев. Увеличение числа ее участников заставило Холмогорца вложить в организацию дела новые средства. А Семен Дежнев зимой 1647/48 года промышлял на верхней Колыме «для ради великие своея ножа», то есть из-за того, что испытывал большую нужду. Об этом мы узнаем из двух неизвестных ранее челобитных, обнаруженных Б.П. Полевым в ЦГАДА. В целом эти челобитные касаются малоинтересного частного дела — тяжбы С.И. Дежнева и красноярского казака Михаила Семенова Глазуна из-за заклада. Дежнев обратился к колымскому приказчику Второму Гаврилову с жалобой на Глазуна, не возвращавшему заклада! Но из челобитных мы узнаем, что Семен Иванович, не надеясь на участие в повторном походе, собирался возвращаться в Якутск и передать тяжбу на суд воеводы. Лишь в последний момент Дежнев отказался от этого намерения и решил участвовать в новом плавании на восток. Мы видим, что в период подготовки он был еще на промысле.
К экспедиции присоединялись все новые и новые участники — торговые и промышленные люди со своими покручениками. В конце июня 1648 года в плавание выходило уже не четыре, а шесть кочей. Караван судов выходил не из Нижнеколымска, как до недавнего времени было принято считать, а из Среднеколымского зимовья, служившего базой экспедиции и местом ярмарочных торгов. Дата выхода в плавание известна — 20 июня. Обычно морская навигация начинается на месяц позже. Поэтому вышеуказанная дата вряд ли могла относиться к Нижнеколымску. От Среднеколымского зимовья до устья Колымы предстояло пройти около шестисот километров, да при господствующих здесь ветрах. Вероятно, кочи сделали остановку в Нижнеколымском зимовье. Так что в Студеное море мореплаватели выходили не раньше середины июля, как раз в начало морской навигации.
