С ведома и при содействии властей Федот Алексеев принялся за снаряжение и подготовку экспедиции, заготовку леса для сооружения кочей. Холмогорец спешил, так как опасался, что его опередят другие торговые люди, которых также привлекали неведомые края и их пушные богатства. Трудности и опасности плавания, сопряженные с большим риском, не пугали Алексеева. Неудачное пребывание на Оленеке принесло ему убытки. С большими расходами был сопряжен и его переход на Колыму. Федот Алексеев рассчитывал, что в случае удачи экспедиции он сможет поправить свои дела и принести торговому дому Усова немалые прибыли, из которых солидная доля достанется и ему.
Он сознавал трудности похода, возможность военных столкновений с чукчами и иными необъясаченными племенами. Нужна была вооруженная охрана казаков во главе с опытным служилым человеком. Такая охрана как бы узаконивала официальный характер экспедиции, пользующейся поддержкой и покровительством властей. И Федот Алексеев обращается к колымскому приказчику Второму Гаврилову с просьбой выделить в его распоряжение надежного и наделенного определенными полномочиями казака. Просьба эта была уважена. Второй Гаврилов назначил в помощь Федоту Семена Ивановича Дежнева.
Назначение это совпало с желанием самого Дежнева, стремившегося принять участие в открытии новых земель. Узнав о том, что Холмогорец снаряжает экспедицию, Семен Иванович сам обратился к властям с просьбой назначить его в отряд Федота Алексеева, давая при этом обязательство собрать для казны определенное количество пушнины. Назначение Дежнева в новую экспедицию можно расценивать как признание его заслуг, опыта и авторитета, хотя он и оставался рядовым казаком, не имея даже чина десятника.
Вот как описывает события колымский приказный человек Второй Гаврилов: «В нынешнем во 155 (1647) году, нюня в … день пошли на море москвитина гостиной сотни торгового человека Алексея Усова Федотко Алексеев Колмогорец с покручениками двенадцать человек а иные вбирались промышленные люди своеуженники, а сверх их собралось пятьдесят человек, пошли на четырех ночах той кости рыбья зуба и соболинных промыслов разведывати. И тот Федотко Алексеев с товарищами к нам в съезжую избу словесно прошали с собой служилого человека. И бил челом государю Якуцково острогу служилой человек Семейка Дежнев ис прибыли, а челобитную подал в съезжей избе, а в челобитной явил государю прибыли на новой реке на Анадыре сорок семь соболей И мы, его Семейку Дежнева, отпустили для тое прибыли с торговым человеком с Федотом Алексеевым и для иных новых рек проведовать и где бы государю мошно прибыль учинит И дали им наказную память…»
