Теперь уместно предоставить сцену Алану Иглсону. Летом 1953 года, закончив второй курс Торонтского университета, Иглсон устроился на работу инструктором физического воспитания в небольшом городке Мактайр, что в двадцати пяти милях к югу от Пэрри-Саунда. Летом 1963 года Бобби Орр часто выступал за бейсбольную команду юниоров Мактайра, завоевавшую первое место в Онтарио. В конце сезона городские власти пригласили Алана Иглсона, теперь уже способного молодого адвоката из Торонто, приехать в их город, чтобы вручить команде-победительнице награды: призы, куртки и тому подобное. В своей речи Иглсон на примере НХЛ — единственной известной всем канадцам хоккейной лиги — рассказал о проблемах профессионального спорта. Он говорил о том, как ведутся переговоры по контракту между администрацией клубов, имеющих армию опытных адвокатов, и игроками, которые для подобных переговоров не подготовлены. Он упомянул, что НХЛ распустила ассоциацию первых игроков, переведя некоторых ее основателей (вроде Тэда Линдсея) из команды Детройта, всегда претендовавшей на Кубок Стэнли, в клуб Чикаго, который постоянно торчал на последнем месте. Он рассказал и о том, что хоккеисты зарабатывают меньше и находятся в худших условиях, чем все остальные спортсмены-профессионалы. Все, о чем поведал Иглсон, сводилось к следующему: ловкие дельцы из НХЛ наживаются на канадской молодежи, и пришла пора положить конец этому.
Дуг Орр находился в аудитории со своим сыном Бобби и, слушая Иглсона, пришел к выводу, что согласен с оратором почти по всем пунктам. А вечером на банкете он, смущаясь, спросил Иглсона, не согласится ли тот взять на себя ведение финансовых дел его сына-хоккеиста. Естественно, что Иглсон в то время не связал себя конкретным обещанием, поскольку пятнадцатилетний юноша едва ли тогда нуждался в совете профессионального адвоката. Два года спустя, когда Бобби в последний раз играл за команду Ошавы, Дуг Орр снова навестил Иглсона и убедил его приехать на один из матчей с участием Бобби. По-видимому, восхищенный способностями юноши Иглсон сразу же согласился представлять Бобби на переговорах с бостонской администрацией, которые должны были состояться тем летом.
Вероятно, Хэп Эмме не подозревал о контакте Орра с Иглсоном, когда в начале лета 1966 года связался с Дугом и Бобби и предложил восемнадцатилетнему хоккеисту двухлетний контракт с бостонской командой за сумму, которую клубы НХЛ всегда предлагали благодарным новичкам. В то время средний заработок игрока НХЛ составлял менее пятнадцати тысяч долларов в год, а среднее жалованье новичка не превышало восьми тысяч. Орры вежливо и внимательно выслушали старую лису Эммса, когда он разглагольствовал о том, какое благодеяние оказывают «Брюинсы» Бобби, предлагая играть в Национальной хоккейной лиге. Закончив речь, Эмме полез было за контрактом, полагая, что совершенно очаровал Орров. И вот тут Дуг Орр предложил ему связаться с Аланом Иглсоном.
