Но творчество Дмитриева и Карамзина развивалось неравномерно, политические обстоятельства русской жизни накладывали на них свою печать, определяли эстетические искания. Так Дмитриев с конца 1790 и в начале 1800-х годов, стремясь к расширению художественных возможностей сентиментализма, обратится к темам политическим и социальным. Он станет осваивать сатирические жанры. В частности, заметное место в поэзии того времени займет его перевод одной из ярких сатир Ювенала — «О благородстве». Содержание сатиры Ювенала не устарело — в ней с гневом отвергался сословный принцип оценки человека по происхождению: «Надменный! Титла, род — пустое превосходство! Но дух, великий дух — вот наше благородство!» Требование ценить человека за его «дух», за дела для пользы общества, а не за «титлы» и заслуги предков сближалось в тех условиях с просветительским учением о человеке. Дмитриев в переводе стремился создать русский стиль негодующей сатиры: исполненный гневной энергии стих, афористически четкая фраза, эмоционально приподнятый ораторский строй языка.
Изменились в эту пору содержание и стилистика басен. Теперь при отборе басен для перевода внимание Дмитриева привлекают те, которые критикуют социальные и политические пороки самодержавного государства. Поэт допускает критику, но отвергает обличение. Эта позиция получила свое обоснование в басне «Змея и Пиявица». И та и другая равно «людей кусают», но польза их различна. Пиявица так формулирует это различие: «Я им лекарство, ты — отрава». Поэт тут же делает заключение: «Не то ли критика с сатирою у нас?» Критика — это лекарство; сатира, обличение — отрава.
«Дней Александровых прекрасное начало» — политическая амнистия, создание Комиссии по сочинению новых законов, многочисленные обещания усовершенствовать и либерализовать аппарат государственной власти — порождали надежды и иллюзии у многих. Питал те же иллюзии и Дмитриев. В карамзинском журнале «Вестник Европы» он опубликовал несколько политических басен. Критикуя, он предлагал «лекарство». В первой же басне, «Царь и два Пастуха», Царь сам признает, что не может добиться того, чего бы хотел: чтобы «цвела торговля», не было войны, «чтоб народ мой ликовал в покое». В реальности же власть несет бедствия и страдания народу. В басне «Воспитание Льва» Львенок, отданный на обучение Собаке, во время путешествия по стране видит подлинную картину жизни народа, притесняемого местными властями.
